Question

19．某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8．

已知：R-X$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$\stackrel{H_{2}O/H-}{→}$R-COOH
R-CH₂COOH$→_{P}^{Br_{2}}$
请回答：
（1）以下四个化合物中，含有羧基的是BC
A．化合物3    B．化合物4    C．化合物6      D．化合物7
（2）化合物4→8的合成路线中，未涉及的反应类型是D
A．取代反应     B．消去反应     C．加聚反应     D．还原反应
（3）下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是CD
A．CH₃COOC₂H₅     B．C₆H₅COOH      C．CH₃CH₂CH₂COOH         D．CH₃COOH
（4）化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃．
（5）化合物7→8的化学方程式n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化剂}{→}$．

Answer 1

分析 乙烯与HBr发生加成反应生成2为CH₃CH₂Br，结合信息可知，CH₃CH₂Br与NaCN发生取代反应生成3为CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN水解得到4为CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂COOH在Br₂/P条件下发生取代反应生成5为CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应，再酸化得到6为CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成7为CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃发生加聚反应生成聚合物8为，据此解答．

解答 解：乙烯与HBr发生加成反应生成2为CH₃CH₂Br，结合信息可知，CH₃CH₂Br与NaCN发生取代反应生成3为CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN水解得到4为CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂COOH在Br₂/P条件下发生取代反应生成5为CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应，再酸化得到6为CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成7为CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃发生加聚反应生成聚合物8为．
（1）A．化合物3为CH₃CH₂CN，不含羧基，故不选；
B．化合物4为CH₃CH₂COOH，含有羧基，故选；
C．化合物6为CH₂=CHCOOH，含有羧基，故选；
D．化合物7 CH₂=CHCOOCH₃，不含羧基，故不选，
故选：BC；
（2）化合物4→8的合成路线中，依次发生的取代反应、消去反应、酯化反应（属于取代反应）、加聚反应，未涉及还原反应，
故选：D；
（3）CH₃COOC₂H₅ 属于酯，C₆H₅COOH属于芳香酸，CH₃CH₂CH₂COOH CH₃COOH，属于脂肪酸，均含有1个羧基，组成相差2个CH₂原子团，二者互为同系物，
故选：CD；
（4）化合物4为CH₃CH₂COOH，属于酯类的所有同分异构体有：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃；
（5）化合物7→8的化学方程式为n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化剂}{→}$，故答案为：n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化剂}{→}$．

点评 本题考查有机物推断，根据反应条件利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度不大．