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17.有机物F是一种治疗关节炎止痛药.合成F的一种传统路线如下:

(1)B中含氧官能团的名称为羰基,1molB最多可以消耗4molH2. 
(2)A→B,D→E的反应类型分别为取代反应,取代反应.
(3)X是F的同系物,摩尔质量为150g•mol-1.写出一种满足下列条件的X的同分异构体的结构简式
①核磁共振氢谱只有四组峰
②与FeCl3溶液反应显紫色
③与新制的Cu(OH)2悬浊液共热能产生砖红色沉淀.

分析 (1)根据结构简式知,B中含氧官能团有羰基,苯环和羰基都能和氢气发生加成反应;
(2)A到B发生取代反应,D到E发生取代反应;
(3)X是F的同系物,说明二者结构相似,F相对分子质量为206,X的摩尔质量为150g•mol-1,X分子式为C9H10O2,X同分异构体符合下列条件:
①核磁共振氢谱只有四组峰,说明只含四种氢原子;
②与FeCl3溶液反应显紫色,说明含有酚羟基;
③与新制的Cu(OH)2悬浊液共热能产生砖红色沉淀,说明含有醛基.

解答 解:(1)根据结构简式知,B中含氧官能团有羰基,苯环和羰基都能和氢气发生加成反应,所以1molB最多可以消耗4molH2,故答案为:羰基;4;
(2)A到B发生取代反应,D到E发生取代反应,故答案为:取代反应;取代反应;
(3)X是F的同系物,说明二者结构相似,F相对分子质量为206,X的摩尔质量为150g•mol-1,X分子式为C9H10O2,X同分异构体符合下列条件:
①核磁共振氢谱只有四组峰,说明只含四种氢原子;
②与FeCl3溶液反应显紫色,说明含有酚羟基;
③与新制的Cu(OH)2悬浊液共热能产生砖红色沉淀,说明含有醛基,
符合条件X同分异构体中含有2个-CH3、1个酚-OH、1个-CHO,
如果-OH位于-CHO的对位,且2个-CH3可以位于酚羟基的邻位也可以位于醛基的邻位,
其中一种同分异构体的结构简式为
故答案为:

点评 本题考查有机物合成,为高频考点,侧重考查学生分析判断及比较总结归纳能力,明确流程图中反应前后有机物结构简式差异性是解本题关键,难点是(3)题同分异构体种类判断,题目难度中等.

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浓度/mol•L-10.20.10.4
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