咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物.由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是:(1)化合物I的分子式为 ,反应③的反应类型为 .(2)若化合物II和III中的“Ph 为苯基.“P 为磷原子.则化合物II的结构简式为 ,咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为 .(3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药。

咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：

（1）化合物I的分子式为                 ；反应③的反应类型为              。
（2）若化合物II和III中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物II的结构简式为
                            ；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为                             。
（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为                         。
（4）下列说法错误的是         ；

A．化合物I能发生银镜反应

B．苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料

C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色

D．镍催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH₂

E．化合物IV的同分异构体中，含

的芳香化合物共有5种
（5）环己酮（

）与化合物II也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为。

（15分）[结构符合要求、且合理均给分]
（1）（4分）C₇H₆O₃ 还原反应（或加成反应）
（2）（4分）

（3）

（3分）
[化学式正确1分，配平1分，未标沉淀符号扣1分]
（4）（2分）B [说明：B烯烃加聚生成线型热塑型塑料；C识别图中键线式苯乙醇，并考查性质；D镍催化下不能加成羧基；E含C=O的同分异构体有苯乙醛、苯甲酮、邻间对三种甲基苯甲醛]
（5）

（2分）

试题分析：（1）数一数化合物I的结构简式中所含C、H、O原子个数，可得其分子式为C₇H₆O₃；数一数反应③的主要反应物和产物的结构简式中所含C、H、O原子个数，可得其分子式分别为C₈H₈O₃、C₈H₁₀O₃，后者仅比前者多2个氢原子，说明化合物IV与氢气在催化剂作用下发生加成反应或还原反应；（2）依题意，将3个Ph用苯基表示在P原子的上、下、左方，将双键碳所连的氢原子写在双键碳后，略去碳氢键中的1条短线，即可得到II的结构简式；1分子咖啡酸与1分子苯乙醇发生酯化反应时，前者脱去羧基中的羟基、后者脱去羟基中的氢原子，生成1分子水，其余部分结合生成的酯就是咖啡酸苯乙酯，由此原理可以书写该物质的键线式结构简式；（3）咖啡酸的官能团有酚羟基、碳碳双键、羧基，因此兼有酚类和烯烃类物质的性质，苯环上羟基邻、对位碳原子上的碳氢键中的H容易与Br₂发生取代反应，碳碳双键容易与Br₂发生加成反应，因此1分子咖啡酸最多与4mol Br₂反应，由此可以书写咖啡酸与足量溴水反应的化学方程式；（4）化合物I的结构简式中含有醛基，因此能发生银镜反应，故A选项正确；烯烃发生加聚反应时，生成线型热塑型塑料，不能生成体型熱固型塑料，故B选项错误；苯乙醇容易被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为苯乙酸，故C选项正确；咖啡酸中苯环和碳碳双键可以与氢气加成，而羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，由于1mol苯、1mol乙烯分别能与3molH₂、1molH₂加成，故D选项正确；符合指定条件下IV的同分异构体分别有苯乙醛、对甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛、邻甲基苯甲醛、苯甲酮（C₆H₅COCH₃），故E选项正确；（5）观察反应①中反应物和生成物的结构简式，发现醛基（或酮基）中C=O键断裂，II中P=C键断裂，前者脱去的O原子与后者脱去的P结合生成P=O，其余部分结合生成烯酸型有机物，通过对比、类比可以仿写出环己酮与II反应生成含羧基的有机物的结构简式。

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科目：高中化学 来源：不详 题型：问答题

高分子化合物PBT和顺丁橡胶CBR的合成路线如下（部分产物及反应条件略）：

已知：ⅰ．

ⅱ．RCOOR'+ R"¹⁸OH

  RCO¹⁸OR"+ R'OH
（1）已知④属于加聚反应，则D的分子式是      。
（2）实验室常用电石和水反应制备A，A的名称是      。
（3）B中所含官能团的名称是      。
（4）③的反应类型是      。
（5）E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种。⑤的化学方程式是      。
（6）E有多种芳香族同分异构体，其中红外光谱显示分子中含“－COO－”，核磁共振氢谱显示3个吸收峰，且峰面积之比为1︰1︰1的同分异构体有      种，写出其中任一种的结构简式：      。
（7）⑦的化学方程式是      。

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科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）是一种药物中间体，以对甲基苯酚为原料的合成路线如下：

已知：①A(C₇H₆OBr₂)、B(C₇H₄OBr₄)、C(C₇H₄O₂Br₂)、D(C₉H₉O₄Na)均有3种不同化学环境的氢；
②C能发生银镜反应；③同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基。
④3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）：

请回答下列问题：
（1）TMB的分子式为              ;A→B的反应类型是            反应。
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的共有         种.
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为                                       。
（4）符合下列条件的TMB的同分异构体共有         种，写出这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式：                                       。
①含有苯环和酯基.　
②不含过氧键（－O－O－），且不与FeCl₃发生显色反应.　
③核磁共振氢谱只出现四组峰.

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科目：高中化学 来源：不详 题型：实验题

阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，学名为乙酰水杨酸，结构简式为

。某探究小组在实验室探究阿司匹林的合成，主要原料是水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH₃CO)₂O]，制备基本实验流程如下：

已知：1、乙酰水杨酸是白色晶体，易溶于乙醇、乙醚，在128～135℃易分解。
2、主要试剂和产品的其它物理常数

名称	相对分子质量	熔点或沸点（℃）	水溶性
水杨酸	132	158（熔点）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸点）	与水反应
乙酰水杨酸	180	135（熔点）	微溶

请根据以上信息回答下列问题：
（1）写出水杨酸与醋酸酐制备阿司匹林的化学方程式                     。
（2）制备阿司匹林主反应时，仪器必须干燥的原因是                    。
（3）合成阿司匹林主反应时，最合适的加热方法是              ，除酒精灯外，该加热装置还需要的玻璃仪器有                       。
（4）提纯粗产品时加入饱和NaHCO₃溶液至没有CO₂产生为止，再抽滤（即减压过滤），结合提纯流程回答加饱和NaHCO₃溶液的目的是                                   。
（5）最终所得产品可能仍含有少量水杨酸，检验含有水杨酸的操作和现象是
                                                                             。

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科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下：

（1）丙卡巴肼的分子式为，原料A的名称为。
（2）下列分析合理的是（填字母）

A．有机物6可发生水解反应	B．有机物5能发生银镜反应
C．有机物3与5的反应为加成反应	D．有机物6中至少有8个碳原子共面

（3）有机物1生成2的化学方程式为（注明条件）：                                         。
（4）NBS的结构简式为            。
（5）有机物1的同分异构体符合下列条件，写出其中一种的结构简式                  。
①能发生银镜反应   ②苯环上的一取代物只有两种

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科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M, M是一种防晒剂，结构为：

.合成路线如下：

已知：
I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
II．

根据以上信息回答下列问题
（1）M的分子式是____，其¹H核磁共振谱中显示有____种不同化学环境的氢原子
（2）写出B的结构简式____, H→I两步反应的反应类型____、____。
（3）写出下列反应的化学方程式

____，E→F____
（4）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有____种，任写出其中两种的结构简式______。
a．苯环上有3个取代基
b．属于酯类，且每摩该物质水解能消耗4molNaOH
c．能发生银镜反应，且每摩该物质反应能生成4molAg
（5）设计用I和(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH从I到M的合成路线（无机试剂任选，用流程图表示)。
示例：

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科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

X是一种制备隐性眼镜的高分子材料，设计下列流程制取。经检测化合物A中只含有两种化学环境不同的氢原子。

回答下列问题：
（1）化合物A的结构简式为          ，B→C的反应类型为               。
（2）写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：
①不含支链的直链结构②属于酯类③能发生银镜反应
（3）D的结构简式为                。
（4）写出E→X反应的化学方程式：                             。

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科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

已知A、E是生活中常见的两种有机物；B是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平;A能在酸性高锰酸钾的条件下生成E; C是高分子化合物。在一定条件下由A可以转变为有机物B、C、D、E、F(A、B、D、E碳原子数相等)。转变关系如下：

请回答下列问题：
（1）B的电子式是____________。
（2） E的官能团名称是____________。
（3）写出实现下列转化的化学方程式
①A→D
② B→C
（4） A是一种高效、低耗、污染小的可再生的清洁能源，已知1molA完全燃烧生成CO₂气体和水蒸气放出1367kJ热量，则在相同条件下，1molA完全燃烧生成CO₂气体和液态水，放出的热量________1367kJ（填“＞”、“＝”或“＜”）。
（5）在可逆反应当中，产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值.若100克A和120克E反应生成了88克F,则F的产率是____________(用百分数表示)
（6）下列关于A、B、C、D、E、F六种物质说法正确的是____________
A．C具有固定的元素组成，因而有固定的熔沸点
B．C中有不饱和键，所以能使高锰酸钾溶液褪色
C．取等物质的量的B和C完全燃烧后，生成的CO₂和H₂O的物质的量分别相等
D．由B生成C是通过加聚反应制得的
E. 分别燃烧1molA和B生成CO₂和H₂O的耗氧气量，其中A和B耗氧量相等
F.在 A+E→ F转变中，有含氧的小分子生成，小分子的氧原子来至于A

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科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

[化学—选修5：有机化学基础]（15分）
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
① 芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
② C不能发生银镜反应。
③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④

⑤ RCOCH₃ + RˊCHO

RCOCH = CHRˊ
回答下列问题：
（1）A的化学名称为                          。
（2）由B生成C的化学方程式为                                             。
（3）E的分子式为          ，由E生成F的反应类型为                  。
（4）G的结构简式为                                       。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为                                                        。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有   种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为          （写结构简式）。

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