Question

8．以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林（G）的路线：

已知：①四氢呋喃结构式为 ，在流程中作反应的催化剂；
②双烯合成反应：；
③．
回答下列问题：
（1）B的化学式C₅H₁₀O₅；B中官能团的名称醛基、羟基；
（2）E→G的反应类型取代反应或加成反应．
（3）C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为．
（4）D和F的结构简式分别是、CH₃NHCOOH或CH₃N=C=O．
（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的简式．
①分子中含有苯环    ②能发生银镜反应  ③能与FeCl₃溶液发生显色反应
（6）有机物H（）是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体．参照上述合成路线，写出以1，3-丁二烯为原料制备H的合成路线流程图（无机试剂任用）：．

Answer 1

分析 （1）根据B的结构简式确定其分子式，可知B中含氧官能团为醛基和羟基；
（2）对比E、G的结构可知，E中羟基中H原子被-CONHCH₃取代生成G；也可能是羟基与C=N双键发生加成反应；
（3）C中醛基被氢氧化铜氧化为-COOH，同时生成氧化亚铜与水；
（4）由双烯合成反应，结合E的结构简式可知D为；
若E+F→G为加成反应，对比E、G的结构，结合原子守恒，可知F的结构简式应该是CH₃N=C=O，若E+F→G为取代反应，F的结构简式可能为CH₃NHCOOH；
（5）E的不饱和度为5，E的一种同分异构体含有苯环，且能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基（-OOCH）；
（6）HOCH₂CH=CHCH₂OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，进一步氧化生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成．

解答 解：（1）根据B的结构简式确定其分子式为C₅H₁₀O₅，可知B中含氧官能团为醛基和羟基，
故答案为：C₅H₁₀O₅；醛基、羟基；
（2）对比E、G的结构可知，E中羟基中H原子被-CONHCH₃取代生成G，属于取代反应，也可能是羟基与C=N双键发生加成反应，
故答案为：取代反应或加成反应；
（3）C中醛基被氢氧化铜氧化为-COOH，同时生成氧化亚铜与水，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）由双烯合成反应，结合E的结构简式可知D为；
若E+F→G为取代反应，F的结构简式可能为CH₃NHCOOH，若E+F→G为加成反应，对比E、G的结构，结合原子守恒，可知F的结构简式应该是CH₃N=C=O，
故答案为：；CH₃NHCOOH或CH₃N=C=O；
（5）E的不饱和度为5，E的一种同分异构体含有苯环，且能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），符合条件E的一种同分异构体的简式为：，
故答案为：；
（6）HOCH₂CH=CHCH₂OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，进一步氧化生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成．补全合成路线流程图：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成、限制条件同分异构体书写、官能团的结构与性质等，题目综合性强，侧重考查学生对知识的迁移运用、分析推理能力，注意本题中E+F→G的转化难以确定发生的反应类型，题目难度中等．