Question

已知：I．质谱分析测得有机化合物A的相对分子质量为92．5，含有碳、氢、氯三种元素，且 氢的质量分数为9．73%0
Ⅱ．A有如下的转化关系

III．与羟基相连的碳上没有氢原子的醇（结构：）不能氧化成醛或酮。
Ⅳ．F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9：1．
V．E和G都能和新制的Cu（OH）₂悬浊液反应，但反应类型不同，H是一种具有果香味的液体。
根据以上信息回答下列问题
（1）A的分子式为       ，A的结构简式为          。
（2）E的官能团为          （写化学式），反应⑦的反应类型为                 。
（3）D还有两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现，它们的结构简式分别为    和    。
（4）在B的同分异构体中存在顺反异构现象，请写出其反式异构体的结构简式并命名：
                  、               。
（5）写出下列反应的化学方程式：
反应⑤                                。
反应⑧                        。
（6）若M的分子式为C₄H₂Cl₈，若不考虑立体异构，其同分异构体有   种。

Answer 1

（1）C₄H₉Cl ;  CH₃-CH(CH₃)-CH₂Cl
(2)—CHO；消去反应。
（3）CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，1-丁醇 ；     CH₃CH₂CH(CH₃)—OH，2-丁醇
（4）；  反-2-丁烯
（5）

（6）9

解析（1）先求氢原子数目，n(H)X1÷92.5=9.73%,解得n(H)=9,若原分子有1个Cl,则碳原子数为，（92.5-35.5-9)/12=4,若有2个氯不可能的。故分子式为C₄H₉Cl 。据“F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9：1”．F为（CH3)3COH，C为（CH₃)₃Cl,B为异丁烯。又“E和G都能和新制的Cu（OH）₂悬浊液反应，但反应类型不同”,说明E是醛，G只能是羧酸，则D只能是2-甲基丙醇，又由于A与NaOH溶液反应，则A自然为CH₃-CH(CH₃)-CH₂Cl
E是醛类，含有醛基；D是醇，B是烯烃，则由D到B的反应是消去反应。
（3）丁基有三种，则另俩醇的结构简式和名称分别是CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，1-丁醇 ；     CH₃CH₂CH(CH₃)—OH，2-丁醇
（4）；      反-2-丁烯
（5）异丁烯与HCl发生加成反应，根据F的结构式，即可写出化学方程式
（6）C₄H₂Cl₈可以看做是C2Cl10中的两个Cl被2个H代替的产物。一、考虑正丁烷，?同一个碳上，2个H代替2个Cl，有2种同分异构体；?不同碳上，2个H代替2个Cl，有4种同分异构体。二、考虑异丁烷，?同一个碳上，2个H代替2个Cl，有一种同分异构体；?不同碳上，2个H代替2个Cl，有2种同分异构体。所以，不考虑立体异构共有9种同分异构体。