Question

水解反应（取代反应）A、B、C、D均为含苯环的有机物，且相对分子质量B＞A＞C．已知有机物A的结构简式为
（1）有机物A既能与NaOH溶液反应，又能与NaHCO₃溶液反应，写出A和NaHCO₃溶液反应的化学方程式：

 

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（2）①有机物B在浓H₂SO₄存在的条件下相互作用生成一种环状酯如图，则有机物B的结构简式为

 

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②等物质的量的B分别与Na、NaOH、NaHCO₃充分反应，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为

 

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（3）1mol A、C完全燃烧，消耗O₂的质量相等，且1mol C能与1mol Na完全反应，则C的结构简式为

 

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（4）D与B互为同分异构体，且知其苯环上连有三个取代基，苯环上的一氯代物只有2种，D不与NaHCO₃溶液反应，能与Na反应也能与NaOH溶液反应，等质量的D消耗Na、NaOH物质的量之比为2：3，则D的结构简式为（只写二种）

 

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Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A分子中含有羧基和酚羟基，都可与NaOH溶液反应，但只有羧基与NaHCO₃溶液反应生成CO₂，酚羟基不能与NaHCO₃反应；根据有机物B对应产物的结构观察，则B为；1 mol A、C完全燃烧消耗O₂的量相等，则C与A的分子组成相差一个或若干个H₂O或CO₂，又1 mol C能与1 mol NaOH反应，则C为 ；D不与NaHCO₃反应无-COOH，但应有（因B、D为同分异构体），又等质量的D消耗Na和NaOH的物质的量之比为2：3，则D中含有酚羟基，可能含有醇羟基．若含酯基、酚羟基时D为，若含酯基、酚羟基、醇羟基，则D为 ，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答： 解：A分子中含有羧基和酚羟基，都可与NaOH溶液反应，但只有羧基与NaHCO₃溶液反应生成CO₂，酚羟基不能与NaHCO₃反应；根据有机物B对应产物的结构观察，则B为；1 mol A、C完全燃烧消耗O₂的量相等，则C与A的分子组成相差一个或若干个H₂O或CO₂，又1 mol C能与1 mol NaOH反应，则C为 ；D不与NaHCO₃反应无-COOH，但应有（因B、D为同分异构体），又等质量的D消耗Na和NaOH的物质的量之比为2：3，则D中含有酚羟基，可能含有醇羟基．若含酯基、酚羟基时D为，若含酯基、酚羟基、醇羟基，则D为 ，
（1）A和NaHCO₃溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（2）由上述分析可知，B为，-OH、-COOH均与Na反应，酚-OH、-COOH与NaOH反应，只有-COOH与NaHCO₃反应，则等物质的量的B消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1，故答案为：；3：2：1；
（3）由上述分析可知，C为，故答案为：；
（4）由上述分析可知，D的结构简式为，
故答案为：中的任意2种．

点评：本题考查有机物的推断及结构与性质，为高频考点，把握习题中的信息推断物质及官能团与性质的关系为解答的关键，综合性较强，题目难度中等．