Question

白黎芦醇（结构简式： ）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用．某课题组提出了如下合成路线（如图甲）：

已知（如图乙）．根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是

 

．
（2）C→D的反应类型是

 

；E→F的反应类型是

 

．
（3）化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，推测其¹H核磁共振谱（H-NMR）中显示有

 

种不同化学环境的氢原子．
（4）写出A→B反应的化学方程式：

 

．
（5）写出结构简式：E

 

（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

 

．
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

分析：F和三溴化硼反应生成白藜芦醇，根据F的分子式结合题给信息知，F中含有3个酚羟基，F的结构简式为，E发生消去反应生成F，根据F的结构简式知E的结构简式为，D发生加成反应生成E，根据E的结构简式知D的结构简式为，C发生取代反应生成D，结合C的分子式知C的结构简式为，B反应生成C，结合题给信息及B的分子式知，B的结构简式为：，A发生酯化反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A的结构简式为，结合物质的性质来分析解答．

解答：解：F和三溴化硼反应生成白藜芦醇，根据F的分子式结合题给信息知，F中含有3个酚羟基，F的结构简式为，E发生消去反应生成F，根据F的结构简式知E的结构简式为，D发生加成反应生成E，根据E的结构简式知D的结构简式为，C发生取代反应生成D，结合C的分子式知C的结构简式为，B反应生成C，结合题给信息及B的分子式知，B的结构简式为：，A发生酯化反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A的结构简式为，
（1）根据其结构简式知，其分子式为C₁₄H₁₂O₃，
故答案为：C₁₄H₁₂O₃；
（2）C→D的反应类型是取代反应；E→F的反应类型是消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）根据确定的化合物A的结构简式：可以知道，其¹H核磁共振谱（H-NMR）中显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：2：6，
故答案为：4；
（4）A为，与甲醇发生酯化反应生成B，B为，A→B反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）由以上分析可知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（6）根据给定条件①能发生银镜反应，可确定分子结构中有醛基，②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可确定苯环上有二个取代基，并处于对位．则化合物 的同分异构体有三种：，
故答案为：．

点评：本题考查学生对有机化学基础的掌握情况，以白黎芦醇的合成路线为素材，用给与信息的形式突出考核有机物结构（官能团）与性质的关系、各类衍生物间的转化关系及有机反应类型、同分异构体、化学方程式等基础知识，难度中等．