Question

【题目】我国北方生长的一种植物中含有抗菌作用的化合物M，已知M的合成路线如下图所示:

已知:i.RCH2BrR-HC=CH-R'；

ii.R-HC=CH-R'；

iii.R-HC=CH-R'(以上R、R'、R"代表氢、烃基等)。

(1)A的化学名称为_______，D中所含官能团的名称是______。由H生成M的反应类型为_____。

(2)运用先进的分析仪器，极大改善了有机物结构鉴定。

①可利用_______(填“质谱”“红外光谱”或”核磁共振氢谱)测得C的相对分子质量。

②测定B的结构:B的核磁共振氢谱显示为_____组峰。

(3)1molM与足量NaOH溶液反应，消耗_____molNaOH。

(4)X的结构式为_____，F的结构简式为______ 。

(5)由C生成H的化学方程式为__________。

(6)符合下列条件的B的同分异构体共______种(不考虑立体异构)。

①芳香族化合物 ②与E具有相同官能团 ③能发生银镜反应 ④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色

Answer 1

【答案】 邻二甲苯 溴原子、酯基 加成反应 质谱 6 2 19

【解析】分析：B发生氧化反应生成C，根据C的结构简式结合B的分子式可知B的结构简式为。A发生取代反应生成B，则A的结构简式为。C与甲醇发生酯化反应生成D，D的结构简式为。根据已知信息i可知D与X反应生成E，根据E和D的结构简式可知X是甲醛，E发生水解反应并酸化后生成F为，根据已知信息ii可知G的结构简式为，G在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成H为，H发生已知信息iii的反应生成M，据此解答。

详解：(1)A的结构简式为因此A的化学名称为邻二甲苯；D的结构简式为，D中所含官能团的名称是溴原子、酯基。根据已知信息iii可判断由H生成M的反应类型为加成反应。

(2)①可利用质谱法可测得C的相对分子质量。

②B的结构简式为，因此B的核磁共振氢谱显示为6组峰。

(3)M分子中含有2个酯基，则1molM与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH。

(4)X是甲醛，结构式为，F的结构简式为。

(5)根据以上分析可知由C生成H的化学方程式为。

(6)①芳香族化合物，含有苯环；②与E具有相同官能团，即含有碳碳双键和酯基；③能发生银镜反应，说明是甲酸形成的酯基；④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色，说明是酚羟基形成的酯基，因此如果苯环上含有2个取代基，应该是－OOCH和－CH=CHCH3或－OOCH和－CH2CH=CH2或－OOCH和－C(CH3)=CH2，均有邻间对三种。如果含有3个取代基，应该是－CH=CH2、－CH3、－OOCH，有10种结构，共计是19种。