Question

9．已知：，沸点196.5℃．请回答下列问题：
（1）的沸点＞196.5℃．（填“＞”、“＜”或“=”）原因是能形成分子间氢键，能形成分子内氢键，分子间氢键能提高物质的沸点
（2）对甲基苯甲醛中碳原子的杂化方式是sp²，-OH中氧原子的杂化方式是sp³，-CHO中氧原子的杂化方式是sp²，
（3）分子式为C₇H₅O₃Cl的芳香族化合物，苯环上有3个不同的取代基的同分异构体有10种．

Answer 1

分析 （1）能形成分子内氢键，则形成分子间氢键；分子间氢键能提高物质的沸点；
（2）中苯环上的碳原子按sp2杂化，醛基中碳原子含有碳氧双键，所以碳原子按sp2杂化，根据-OH和-CHO中氧原子的价层电子对数判断氧原子杂化方式；
（3）分子式为C₇H₆O₃Cl的芳香族化合物，即该分子中有苯环，苯环上有3个不同的取代基，据此可写结构简式．

解答 解：（1）分子间氢键能提高物质的沸点，能形成分子内氢键，则形成分子间氢键，所以的沸点小于，
故答案为：＞；能形成分子间氢键，能形成分子内氢键，分子间氢键能提高物质的沸点；
（2）中苯环上的碳原子按sp²杂化，醛基中碳原子含有碳氧双键，所以碳原子按sp²杂化，-OH中氧原子的价层电子对数为$\frac{6+2}{2}$=4，所以氧原子按sp³方式杂化，-CHO中碳氧双键，所以氧原子的杂化方式是sp²，
故答案为：sp²；sp³；sp²；
（3）分子式为C₇H₆O₃Cl的芳香族化合物，即该分子中有苯环，苯环上有3个不同的取代基，则苯环上连有-OH、-COOH、-Cl三种基团，根据定二动一的方法，符合条件的同分异构体有10种，
故答案为：10．

点评 本题主要考查了有机官能团中涉及氢键的知识及原子杂化方式和同分异构体的知识，难度中等，答题时注意常见有机物官能团的结构与性质．