Question

7．某芳香烃N的相对分子质量为92，氢的质量分数为8.7%，现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）写出A的分子式C₇H₇NO₂；用核磁共振氢谱可以证明化合物A中有3种处于不同化学环境的氢．
（2）M→N的反应方程式为．
（3）①上述转化中试剂Ⅰ和试剂Ⅱ分别是：试剂Ⅰa，试剂Ⅱb（选填字母）．
a．KMnO₄（H⁺）b．Fe/盐酸c．NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂Ⅰ、化合物E（浓硫酸/△）作用，产物的结构简式可能是．
（4）D有多种同分异构体，则符合下列条件的D的同分异构体有3种．
①是芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是-NH₂；
②分子中含有结构；
③分子中两个氧原子不会直接相连；
其中某种同分异构体1mol能与4molNaOH反应，其结构简式为．

（5）F的水解反应如右：
化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域，请写出该缩聚反应的化学方程式．

Answer 1

分析 苯发生取代反应生成M，M为，M和一氯甲烷、Na反应生成N，根据信息i知，N为，A发生硝化反应生成A，根据F知，N中甲基对位上氢原子被硝基取代生成A，A的结构简式为，根据信息ii知，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B为，B和E反应生成D，D反应生成F，因为氨基易被氧化，根据F知，B和甲醇发生酯化反应生成D，D发生还原反应生成F，则D、E分别是、CH₃OH，据此分析解答．

解答 解：苯发生取代反应生成M，M为，M和一氯甲烷、Na反应生成N，根据信息i知，N为，A发生硝化反应生成A，根据F知，N中甲基对位上氢原子被硝基取代生成A，A的结构简式为，根据信息ii知，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B为，B和E反应生成D，D反应生成F，因为氨基易被氧化，根据F知，B和甲醇发生酯化反应生成D，D发生还原反应生成F，则D、E分别是、CH₃OH，
（1）A的结构简式为，A的分子式C₇H₇NO₂；A中含有3类氢原子，所以用核磁共振氢谱可以证明化合物A中有3种处于不同化学环境的氢，故答案为：C₇H₇NO₂；3；
（2）M为，N为，M和Na、一氯甲烷发生反应生成N，M→N的反应方程式为 ，
故答案为：；
（3）①上述转化中试剂Ⅰ和试剂Ⅱ分别是：试剂Ⅰ是酸性高锰酸钾溶液，试剂ⅡFe/盐酸，
故选a；b；
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂Ⅰ、化合物E（浓硫酸/△）作用，硝基被还原生成氨基，氨基不稳定，能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成硝基，则产物的结构简式可能是 ，
故答案为：；
（4）D为，D有多种同分异构体，D的同分异构体符合下列条件：
①是芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是-NH₂，
②分子中含有结构；
③分子中两个氧原子不会直接相连；
符合条件的其同分异构体有，所以有三种，
其中某种同分异构体1mol能与4molNaOH反应，其结构简式为，
故答案为：3；；

（5）F的水解反应如右：，E是甲醇，则H是对氨基苯甲酸，
H发生缩聚反应生成高分子化合物，反应方程式为
，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，正确获取信息并利用信息结合流程图中反应条件进行推断是解本题关键，注意氨基易被氧化，注意：要想得到F物质时试剂I、试剂II位置不能调换，题目难度中等．