Question

16．下面是由A物质出发的一系列合成路线

（1）根据系统命名法，化合物C₁的名称是2，3-二甲基-1-丁烯．
（2）上述框图中，属于取代反应的有①，加成反应的有③⑤，消去反应的有②④（填①②等编号）
（3）F₁的结构简式是BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br．
（4）写出由B生成C₂的化学方程式．
（5）写出B发生水解反应的化学方程式（CH₃）₂CHCClCH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂CHCOHCH₃）₂+NaCl．

Answer 1

分析 A在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C₁、C₂，C₁、C₂与溴发生加成反应生成D，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E与溴可以发生1，2-加成反应生成F₁，发生1，4-加成反应生成F₂，则E为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂、F₂为CH₂=C（CH₃）CBr（CH₃）CH₂Br，F₁为BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br．逆推可得，D为CH₃CBr（CH₃）CBr（CH₃）₂，C₂为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C₁为（CH₃）₂CHC（CH₃）=CH₂，据此解答．

解答 解：A在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C₁、C₂，C₁C₂与溴发生加成反应生成D，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E与溴可以发生1，2-加成反应生成F₁，发生1，4-加成反应生成F₂，则E为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂、F₂为CH₂=C（CH₃）CBr（CH₃）CH₂Br，F₁为BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br．逆推可得，D为CH₃CBr（CH₃）CBr（CH₃）₂，C₂为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C₁为（CH₃）₂CHC（CH₃）=CH₂，
（1）由上述分析可知，化合物C₁为（CH₃）₂CHC（CH₃）=CH₂，名称是2，3-二甲基-1-丁烯，
故答案为：2，3-二甲基-1-丁烯；
（2）上述框图中，反应①属于取代反应，反应③⑤属于加成反应，反应②④属于消去反应，
故答案为：①；③⑤；②④；
（3）由上述分析可知，F₁的结构简式是BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，
故答案为：BrCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br；
（4）由B生成C₂的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B发生水解反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCClCH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂CHCOHCH₃）₂+NaCl，
故答案为：（CH₃）₂CHCClCH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂CHCOHCH₃）₂+NaCl．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，掌握官能团的性质与转化是关键，对学生的逻辑推理有一定的要求．