Question

【题目】香料G的一种合成工艺如图所示．
核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1．
已知：CH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2
CH3CHO+CH3CHO
CH3CH=CHCHO+H2O
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ， G中官能团的名称为 ．
（2）检验M已完全转化为N的实验操作是 ．
（3）有学生建议，将M→N的转化用KMnO4 （H+）代替O2 ， 老师认为不合理，原因是
（4）写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：K→L ， 反应类型 ．
（5）F是M的同系物，比M多一个碳原子．满足下列条件的F的同分异构体有种．（不考虑立体异构）①能发生银镜反应 ②能与溴的四氯化碳溶液加成 ③苯环上有2个对位取代基
（6）以丙烯和NBS试剂为原料制各甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）．请用以下方式表示：A B… 目标产物 ．

Answer 1

【答案】
（1）；碳碳双键、酯基
（2）取少量M于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N
（3）KMnO4（H+）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键
（4） +CH3CH2OH ；加成反应
（5）6
（6）CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Br CH2BrCHBrCH2Br CH2（OH）CH（OH）CH2OH．
【解析】解：G为酯，说明E与N发生酯化反应生成G，据反应条件可知，E为醇，N为酸，则E为 ，N为 ，结合已知反应，D→E为卤代烃的水解，D为 ，C→D发生类似CH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2的反应，则C为 ，B→C为消去反应，B为 ，A→B为催化加氢，A为 ；（1）A为 ，G中含有碳碳双键、酯基，所以答案是： ； 碳碳双键、酯基；（2）M→N为醛基催化氧化生成羧基的反应，检验M已完全转化为N的实验就是检验有没有醛基，取少量M于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，所以答案是：取少量M于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N（其他合理操作均可）；（3）碳碳双键遇高锰酸钾能够被氧化，常温下不能被氧气氧气，所以答案是：KMnO4（H+）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键；（4）L为 ，K→L发生的是羟醛缩合反应，属于加成反应，K为 ，反应方程式为： +CH3CH2OH ， 所以答案是： +CH3CH2OH ；加成反应；（5）M为 ，F是M的同系物，比M多一个碳原子．①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与溴的四氯化碳溶液加成，说明含有碳碳双键；③苯环上有2个对位取代基，符合上述条件的同分异构体有：甲基在一侧的CH3﹣C6H5﹣CH=CHCHO，CH3﹣C6H5﹣C（CHO）=CH2两种，醛基在一侧的OHC﹣C6H5﹣CH=CHCH3 ，
OHC﹣C6H5﹣CH2CH=CH2 ， OHC﹣C6H5﹣C（CH3）=CH2三种，碳碳双键在一侧的有：OHCCH2﹣C6H5﹣CH=CH2一种，共6种，所以答案是：6；（6）以丙烯和NBS试剂为原料制各甘油（丙三醇），流程为：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Br CH2BrCHBrCH2Br CH2（OH）CH（OH）CH2OH，
所以答案是：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Br CH2BrCHBrCH2Br CH2（OH）CH（OH）CH2OH．