Question

14．芳香化合物A（C₁₀H₁₀O₄）可进行如下转化．已知B的核磁共振氢谱图中只有一组峰，装饰材料释放的E会污染环境，且E可还原成D．回答下列问题：

（1）A中苯环上一氯代物只有2种，则A的结构简式为．
（2）B与足量D反应后的有机物名称为乙二酸二甲酯；由C生成F的反应类型为缩聚反应．
（3）B与足量小苏打以等物质的量反应的化学方程式为HOOC-COOH+NaHCO₃→NaOOC-COOH+CO₂↑+H₂O．
（4）E与足量银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（5）下列说法正确的是ab．
a、F溶于有机溶剂
b、1molA最多与3molNaOH反应．

Answer 1

分析 芳香化合物A（C₁₀H₁₀O₄）在酸性条件下水解生成B、C、D，则A含有2个酯基，其饱和度为$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，A中苯环上一氯代物只有2种，含有2个不同的取代基且处于对位，装饰材料释放的E会污染环境，且E可还原成D，则E为HCHO，D为CH₃OH，C能与甲醛得到高聚物F，则C中含有酚羟基，又B的核磁共振氢谱图中只有一组峰，则B不可能为醇，可推B为HOOC-COOH，C为，A为，F为．

解答 解：芳香化合物A（C₁₀H₁₀O₄）在酸性条件下水解生成B、C、D，则A含有2个酯基，其饱和度为$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，A中苯环上一氯代物只有2种，含有2个不同的取代基且处于对位，装饰材料释放的E会污染环境，且E可还原成D，则E为HCHO，D为CH₃OH，C能与甲醛得到高聚物F，则C中含有酚羟基，又B的核磁共振氢谱图中只有一组峰，则B不可能为醇，可推B为HOOC-COOH，C为，A为，F为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（2）B与足量D反应后的有机物为CH₃OOCOOCH₃，名称为乙二酸二甲酯，由C生成F的反应类型为缩聚反应，
故答案为：乙二酸二甲酯；缩聚反应；
（3）B与足量小苏打以等物质的量反应的化学方程式为：HOOC-COOH+NaHCO₃→NaOOC-COOH+CO₂↑+H₂O，故答案为：HOOC-COOH+NaHCO₃→NaOOC-COOH+CO₂↑+H₂O；
（4）E与足量银氨溶液反应的化学方程式为：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案为：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（5）a．F是为线性酚醛树脂，溶于有机溶剂，故a正确；
b．1molA水解得到2mol羧基、1mol酚羟基，则1molA最多与3molNaOH反应，故b正确；
故选：ab．

点评 本题考查有机物的推断，熟练掌握官能团的性质与转化，综合分析判断含有的官能团及结构简式，侧重考查学生分析推理能力．