Question

二乙酸一1，4一环己二醇酯是一种重要的化工原料，它可通过下列路线合成：

（1）已知反应①的反应物是环己烷与氯气，则该反应的反应条件主要为

 

．
（2）反应②的反应类型是

 

．反应⑤的反应类型是

 

，该反应的反应物除路线中已给出的有机物外，还有

 

（填化学式）．
（3）有机物B的结构简式是

 

．C的结构简式是

 

．
（4）反应⑧的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为NaOH/醇条件下的消去反应生成A为，A发生反应③为烯烃与氯气加成生成B为，B发生反应④得到两个C=C键，则为NaOH/醇条件下的消去反应，反应⑤为溴与环已二烯的1，4加成反应，反应⑥为烯烃与氢气的加成反应，生成C为，反应⑦NaOH/水条件下的水解反应生成对环己二醇，所以生成D为，反应⑧为醇与乙酸的酯化反应，据此答题．

解答： 解：由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为NaOH/醇条件下的消去反应生成A为，A发生反应③为烯烃与氯气加成生成B为，B发生反应④得到两个C=C键，则为NaOH/醇条件下的消去反应，反应⑤为溴与环已二烯的1，4加成反应，反应⑥为烯烃与氢气的加成反应，生成C为，反应⑦NaOH/水条件下的水解反应生成对环己二醇，所以生成D为，反应⑧为醇与乙酸的酯化反应，

（1）已知反应①的反应物是环己烷与氯气，则该反应的反应条件主要为光照，故答案为：光照； 　　　　　
（2）根据上面的分析可知，反应②的反应类型消去反应，反应⑤的反应类型是加成反应，该反应的反应物除路线中已给出的有机物外，还有反应⑤中要用溴单质发生1，4加成，故答案为：消去反应；加成反应； Br₂；
（3）根据上面的分析可知，有机物B的结构简式是．C的结构简式是，故答案为：；；
（4）反应⑧的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，注意把握有机物的官能团与性质的关系即可解答，明确反应条件与反应类型的关系是解答的关键．