Question

某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：

（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐	B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应	D．能形成内盐

（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②¹H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

Answer 1

（1）A、C
（2）
（3）酸性KMnO₄溶液
（4）+HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂
+H₂O
（5）、、
（6）CH₂=CH₂+HCl—→CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃—→HN(CH₂CH₃)₂+2HCl

试题分析：有和CH₂=CH₂化合生成A：。根据普鲁卡因对位结构确定B是；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到C是。
（5） B的同分异构体中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能与碳原子相连；②¹H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。