Question

4．化合物A（C₅H₈）是形成天然橡胶的单体，它的一系列反应如下图所示（部分反应条件略去）：

已知：，RCH₂CH=CH₂ $→_{nv}^{Br_{2}}$ RCHBrCH=CH₂
请按要求回答下列问题：
（1）反应①和③的反应类型分别是加成反应、取代反应．
（2）A的官能团名称为碳碳双键；B的分子式为C₅H₈O₂；B形成高聚物的结构简式为．
（3）反应②的化学方程式为．
（4）C为一溴代物，分子中含-CH₂，均2个，反应④的化学方程式为．
（5）A的名称是2-甲基-1，3-丁二烯．写出所有符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：
①环状  ②核磁共振氢谱显示有2种氢原子．

Answer 1

分析 化合物A（C₅H₈）是形成天然橡胶的单体，则A为，由A与B的产物结构、结合反应信息可知，A与B发生加成反应，可推知B为CH₂=CHCOOC₂H₅，反应①发生烯烃与溴的加成反应生成，反应②为氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，反应③在光照条件下与溴发生取代反应，由信息可知，与碳碳双键相连的碳原子上的H原子被取代，C再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解、酯的水解，再酸化得到C₈H₁₀O₃，故C为一溴代物，由于分子中含-CH₂，均2个，故C为，C₈H₁₀O₃为，据此解答．

解答 解：化合物A（C₅H₈）是形成天然橡胶的单体，则A为，由A与B的产物结构、结合反应信息可知，A与B发生加成反应，可推知B为CH₂=CHCOOC₂H₅，反应①发生烯烃与溴的加成反应生成，反应②为氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，反应③在光照条件下与溴发生取代反应，由信息可知，与碳碳双键相连的碳原子上的H原子被取代，C再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解、酯的水解，再酸化得到C₈H₁₀O₃，故C为一溴代物，由于分子中含-CH₂，均2个，故C为，C₈H₁₀O₃为，
（1）反应①发生烯烃与溴的加成反应，反应③在光照条件下与溴发生取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（2）A为，含有官能团为：碳碳双键；B为CH₂=CHCOOC₂H₅，B的分子式为C₅H₈O₂，B含有碳碳双键，发生加聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为，
故答案为：碳碳双键；C₅H₈O₂；；
（3）反应②的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）A为，名称为：2-甲基-1，3-丁二烯，A的同分异构体满足：①环状，②核磁共振氢谱显示有2种氢原子，不可能为五元环、四元环，只能为三元环、含有一个碳碳双键，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；．

点评 本题考查有机物推断，充分利用有机物的结构、分子式采取正、逆推法相结合进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．