Question

10．PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用．以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：
已知以下信息：
①A可使溴的CCl₄溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；
③C可与FeCl₃溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl₄褪色，其核磁共振氢谱为单峰．
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是丙烯．
（2）E与CO₂反应生成PC的反应类型为缩聚反应．
（3）B的结构简式为．
（4）B的同分异构体中含有苯环的还有7种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3：1的是（写出结构简式）．
（5）B经一定的反应可得分子式为C₉H₁₀O₂的芳香酯，C₉H₁₀O₂只有一条侧链的芳香酯的同分异构体中共有6种．
（6）D物质可经五步反应制备丙三醇，写出对应的各步方程式：
第一步：CH₃COCH₃+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CHOHCH₃；
第二步：CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；
第三步：CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CH-CH₂Cl+HCl；
第四步：CH₂=CH-CH₂Cl+Cl₂→CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl
第五步：CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂COH-CHOH-CH₂OH+3NaCl．

Answer 1

分析 A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B中有五种不同化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子，又根据B的分子式C₉H₁₂，可推知B为 ，C（C₆H₆O）可与FeCl₃的溶液发生显色反应，可知C为 ，D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子，则D为丙酮（），故可写出C与D反应生成E的化学方程式为，B（C₉H₁₂）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有CH₂CH₂CH₃，两个取代基：甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即 ．故含苯环的共有7种；其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且面积之比为3：1的是，据此答题．

解答 解：A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B中有五种不同化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子，又根据B的分子式C₉H₁₂，可推知B为 ，C（C₆H₆O）可与FeCl₃的溶液发生显色反应，可知C为 ，D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子，则D为丙酮（），故可写出C与D反应生成E的化学方程式为，
（1）根据上面的分析可知，A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），故答案为：丙烯；
（2）依据题给信息可知：E与CO₂反应生成PC的反应类型为缩聚反应，故答案为：缩聚反应；
（3）根据上面的分析可知，B为 ，故答案为：；
（4）B（C₉H₁₂）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有-CH₂CH₂CH₃，两个取代基：甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即 ，故含苯环的共有7种；其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且面积之比为3：1的是，故答案为：7；；
（5）分子式为C₉H₁₀O₂的芳香族化合物，属于酯类且只有一个侧链，符合条件的同分异构体有：，，，，，，
故答案为：6；
（6）D为丙酮（），D物质可经五步反应制备丙三醇，丙酮与氢气加成反应生成2-丙醇，2-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯，依据题给已知条件：CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CH-CH₂Cl+HCl，丙烯与氯气在500℃下生成CH₂=CH-CH₂Cl，然后洗物质与氯气加成，最后再氢氧化钠水溶液中水解即可得到，
对应的各步方程式为：
第一步：CH₃COCH₃+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CHOHCH₃；
第二步：CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；
第三步：CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CH-CH₂Cl+HCl；
第四步：CH₂=CH-CH₂Cl+Cl₂→CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl；
第五步：CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂COH-CHOH-CH₂OH+3NaCl，
故答案为：CH₃COCH₃+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CHOHCH₃；CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CH-CH₂Cl+HCl；CH₂=CH-CH₂Cl+Cl₂→CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl；CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂COH-CHOH-CH₂OH+3NaCl．

点评 本题考查有机物推断、有机物命名、官能团、同分异构体等，注意根据反应条件及分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．