Question

8．已知两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应，例如：CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O，
现有分子式为C₉H₈O₂Br₂的物质M，已知E的化学式为C₇H₅O₂Na，A的相对分子质量为46，在一定条件下可发生下列一系列反应：

请回答下列问题
（1）B中官能团的名称醛基，A的核磁共振氢谱有3个吸收峰；G→H的反应类型加成反应．B→C的反应类型氧化反应
（2）M的结构简式
（3）写出下列反应的化学方程式
①A→B2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O　　　
②H→I
③H发生缩聚反应
（4）同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式有3种，写出其中一种中任意一种
A．分子中含有苯环　　　　　
B．能发生水解反应
C．能发生银镜反应　　　　　
D．与FeCl₃溶液反应显紫色．

Answer 1

分析 A能连续被氧化，则A为醇，A的相对分子质量为46，则A为CH₃CH₂OH，A氧化生成B，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH；E的化学式为C₇H₅O₂Na，可与氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀，说明E中含有-CHO，H转化为I时，产物只有一种结构，说明D、E、F、H、I中苯环上的取代基处于对位，则E为，羧酸的酸性强于酚，在碱性条件下，根据有机物的转化可知F为，G为，H为，则I为，D应为，M为：，据此分析解答．

解答 解：A能连续被氧化，则A为醇，A的相对分子质量为46，则A为CH₃OH，A氧化生成B，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH；E的化学式为C₇H₅O₂Na，可与氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀，说明E中含有-CHO，H转化为I时，产物只有一种结构，说明D、E、F、H、I中苯环上的取代基处于对位，则E为，羧酸的酸性强于酚，在碱性条件下，根据有机物的转化可知F为，G为，H为，则I为，D应为，M为：，
（1）B为CH₃CHO，B中官能团的名称醛基，A为CH₃CH₂OH，A中含有3类氢原子，所以A的核磁共振氢谱有3个吸收峰；G发生加成反应生成H，B发生氧化反应生成C，
故答案为：醛基；3；加成反应；氧化反应；
（2）M的结构简式，故答案为：；
（3）①A为CH₃CH₂OH，在加热条件下催化氧化成CH₃CHO，反应的方程为2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
②H为，通过消去反应可生成，反应的方程式为，
故答案为：；
③H为，H发生缩聚反应方程式为，
故答案为：；
（4）G为，其同分异构体符合下列条件：
A．分子中含有苯环；　　　　　
B．能发生水解反应说明含有酯基；
C．能发生银镜反应说明含有醛基；　　　　
D．与FeCl₃溶液反应显紫色说明含有酚羟基；
该分子中含有HCOO-、-OH结构，有邻、间、对三种同分异构体，其结构简式为，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生获取信息、利用信息结合教材基础知识解答问题能力，注意根据反应条件结合题给信息进行推断，难点是同分异构体种类判断，先确定官能团再根据“定一议二”的方法确定同分异构体种类，题目难度不大．