Question

阅读下列信息：
（Ⅰ）“R-CH=CH₂”型烯烃（R为烷基或氢原子）可发生下列反应：
R-H=CH₂+CO+H₂

催化剂

R-CH₂-CH₂-CHO．
（Ⅱ）由烃M可以制得一种用于汽车、家电的高分子涂料F，其生产流程图如下所示：

在相同条件下M的密度是氢气的21倍，其在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水的质量之比为22：9，B的相对分子质量比D的相对分子质量小16，A和B均能与银氨溶液反应，B的分子式为C₃H₄O，E的分子式为C₇H₁₂O₂．
（1）F在一定条件下能与下列试剂发生反应的是

D

（填序号）．
A．酸性高锰酸钾溶液
B．氢氧化钠溶液，加热
C．氢气/催化剂，加热
D．氯化铁溶液
（2）写出下列反应的化学方程式：
①M→B：

2CH₃CH=CH₂+O₂

催化剂

△

2CH₂=CH-CHO+2H₂O

；
②C+D→E：

CH₂=CH-COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O

．
（3）E有多种同分异构体，写出一种含有三个甲基且与E为同类物质的同分异构体的结构简式：

CH₂=CH-COOC（CH₃）₃等

．

Answer 1

分析：在相同条件下烃M的密度是氢气的21倍，则其相对分子质量为42，其在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水的质量之比为22：9，则M中N（C）：N（H）=

22

44

：2×

9

18

=1：1，M的最简式为CH₂，故M的分子式为C₃H₆．M发生反应信息生成A，则M为CH₃CH=CH₂、A为CH₃CH₂CH₂CHO，以氢气发生加成反应生成C，C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH．B的分子式为C₃H₄O，能与银氨溶液反应，则B含有醛基，B的相对分子质量比D的相对分子质量小16，则B中羟基被氧化为羧基生成D，B的分子式为C₃H₄O，不饱和度为2，B中还含有C=C双键，则B为CH₂=CHCHO，D为CH₂=CHCOOH，D与C发生酯化反应生成E，则E为CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃，E发生加聚反应生成F为聚丙烯酸丁酯，据此解答．

解答：解：在相同条件下烃M的密度是氢气的21倍，则其相对分子质量为42，其在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水的质量之比为22：9，则M中N（C）：N（H）=

22

44

：2×

9

18

=1：1，M的最简式为CH₂，故M的分子式为C₃H₆．M发生反应信息生成A，则M为CH₃CH=CH₂、A为CH₃CH₂CH₂CHO，以氢气发生加成反应生成C，C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH．B的分子式为C₃H₄O，能与银氨溶液反应，则B含有醛基，B的相对分子质量比D的相对分子质量小16，则B中羟基被氧化为羧基生成D，B的分子式为C₃H₄O，不饱和度为2，B中还含有C=C双键，则B为CH₂=CHCHO，D为CH₂=CHCOOH，D与C发生酯化反应生成E，则E为CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃，E发生加聚反应生成F为聚丙烯酸丁酯，
（1）F为聚丙烯酸丁酯，不含不饱和键，不能被酸性高锰酸钾氧化、不能与氢气发生加成反应，不能与氯化铁溶液反应，含有酯基，可以在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，
故答案为：B；
（2）①M→B的反应方程式为：2CH₃CH=CH₂+O₂ 

催化剂

△

2CH₂=CH-CHO+2H₂O；
②C+D→E的反应方程式为：CH₂=CH-COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：2CH₃CH=CH₂+O₂ 

催化剂

△

2CH₂=CH-CHO+2H₂O；
CH₂=CH-COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）E有多种同分异构体，含有三个甲基且与E为同类物质的同分异构体的结构简式为：CH₂=CH-COOC（CH₃）₃等，
故答案为：CH₂=CH-COOC（CH₃）₃等．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对信息进行利用，信息中烯烃与CO、H₂发生增链反应，-CHO连接在链端，注意根据B的化学式和性质推断B的结构简式，进而写出M生成B的化学方程式，难度中等．