Question

由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1：1，氧元素的质量分数为31.58%．A遇FeCl₃溶液显紫色，A能与NaHCO₃溶液反应，其苯环上的一氯取代物有两种，请回答下列问题：
（1）A的分子式是

 

；
（2）A的结构简式为

 

；
（3）A可以发生如图所示转化关系，D的分子式为C₁₀H₁₂O₃，A与C反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子个数比为1：1，则n（CH）=

152-16×3

13

=8，以此可确定分子式；
（2）A遇FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，A能与NaHCO₃溶液反应，说明分子中含有羧基，苯环上的一氯取代物有两种，说明结构对称；
（3）该反应D的分子式、A的结构简式及反应条件判断C的结构简式，然后写出反应的化学方程式．

解答： 解：（1）相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1：1，氧元素的质量分数为31.58%，则N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子个数比为1：1，则n（CH）=

152-16×3

13

=8，则A的分子式为：C₈H₈O₃，
故答案为：C₈H₈O₃；
（2）A分子式为C₈H₈O₃，A遇FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，A能与NaHCO₃溶液反应，说明分子中含有羧基，苯环上的一氯取代物有两种，说明结构对称：-OH与-COOH在苯环的对位上，则其结构简式应为：，
故答案为：；
（3）A为，根据A的结构简式及反应条件可知，该反应为酯化反应：C₈H₈O₃+C→C₁₀H₁₂O₃+H₂O，则C的分子式为：C₂H₆O，其结构简式为：CH₃CH₂OH，所以A与C反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题为有机推断，题目难度中等，试题涉及有机物分子式、结构简式的确定、化学方程式书写等知识、明确常见物质的结构与性质为解答关键，试题有利于培养学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．