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    8．软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其合成路线可以是：

    已知①
    ②的名称为甲基丙烯酸羟乙酯，
    ③同一个碳原子上既连有双键又连有羟基是一种不稳定结构．试写出：
    （1）H分子中含氧官能团名称为酯基和羟基．
    （2）E的结构简式为（CH3）2C（OH）COOH．
    （3）写出下列反应的反应类型：C→D氧化反应，E→F消去反应．
    （4）F的一种同分异构体满足下列条件：
    a．是一种链状有机物
    b．既能发生银镜反应，又能发生水解反应，且水解产物在通常条件下均能稳定存在．
    写出该同分异构体的结构简式HCOOCH2CH=CH2．
    （5）根据已有知识，并结合相关信息，写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）．
    合成路线流程图示例如下：
    H2C=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH

    分析 H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，结合转化关系可知，G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C（CH3）COOH，结合题目给予的反应信息可知，E中羧基、羟基连接同一碳原子上，则E为（CH3）2C（OH）COOH，故D为O=C（CH3）2，C为CH3CH（OH）CH3，B为CH3CHBrCH3，A为CH2=CHCH3；
    以为原料制备 ，可以用与碱溶液发生碱性水解生成，再氧化得，再与HCN发生加成后水解得，再消去得，与氢气加成即可，据此解答．

    解答 解：H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，结合转化关系可知，G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C（CH3）COOH，结合题目给予的反应信息可知，E中羧基、羟基连接同一碳原子上，则E为（CH3）2C（OH）COOH，故D为O=C（CH3）2，C为CH3CH（OH）CH3，B为CH3CHBrCH3，A为CH2=CHCH3，
    （1）根据上面的分析可知，H为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，H分子中含氧官能团名称为酯基和羟基，
    故答案为：酯基；羟基；
    （2）根据上面的分析可知，E为（CH3）2C（OH）COOH，
    故答案为：（CH3）2C（OH）COOH；
    （3）根据上面的分析可知，反应C→D为CH3CH（OH）CH3的催化氧化反应，反应E→F为醇的消去反应，
    故答案为：氧化反应；消去反应；
    （4）F应为CH2=C（CH3）COOH，根据条件a．是一种链状有机物，b．既能发生银镜反应，又能发生水解反应，即含有甲酸某酯的结构，且水解产物在通常条件下均能稳定存在，即水解后没有羟基不直接连在碳碳双键上，则符合条件的F的同分异构体为HCOOCH2CH=CH2，
    故答案为：HCOOCH2CH=CH2；
    （5）以为原料制备 ，可以用与碱溶液发生碱性水解生成，再氧化得，再与HCN发生加成后水解得，再消去得，与氢气加成即可，
    反应的合成路线为$→_{△}^{NaOH}$$\stackrel{[o]}{→}$$→_{酸化}^{HCN}$$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$$→_{催化剂}^{氢气}$，
    故答案为：$\stackrel{[o]}{→}$$→_{酸化}^{HCN}$$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$$→_{催化剂}^{氢气}$．

    点评 本题考查有机物的推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，注意根据HEMA的结构及有机物分子式、反应条件进行推断．

    练习册系列答案
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