Question

合成类固醇是奥委会医学委员会于1984年公布的违禁药物之一。从结构上看，类固醇是一类含有环戊烷多氢菲核（如Ⅰ式）基本结构的化合物，这种药物之一的17a^-烷基化睾酮衍生物如康力龙（其结构简式如Ⅱ式），由于其分子中17a^-碳上烷基的作用，此种药物具有对肝功能明显的损害作用，过量使用还会产生女子男性化、男子过早秃顶、肝中毒甚至肝癌等毒副作用，因此属违禁药物。已知CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂加成时有多种产物如：

等。

Ⅰ式

Ⅱ式

（1）康力龙分子中共有________个碳原子。

（2）用Ⅰ式给碳位编号的方法给Ⅱ式碳原子定位，其中a位的编号是________。

（3）已知Ⅰ式能使溴水褪色，将其产物的结构简式填入下列空白（未参加反应部位的碳环可略去不写，但反应部位的碳环上碳位编号至少要标上两处，可不填满，也可补充，有几个填几个）：

①________________________________

②________________________________

③________________________________

 

Answer 1

答案：
解析：

（1）21    （2）8 （3）①  ②  ③  ④ 解析：（2）对比Ⅰ式和Ⅱ式，其中Ⅱ式中2号碳左边及Ⅱ式最右边—CH3为由Ⅰ式衍变，其余部分碳架结构应与Ⅰ式相同。 （3）分析题目信息，可知共4种加Br2方式。