Question

【题目】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_______________。C的化学名称是________________________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是______________________，该反应的类型是___________。

（3）⑤的反应方程式为_____________________________________________。

吡啶是一种有机碱，其作用是______________________________。

（4）G的分子式为______________________________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则Ⅱ可能的结构有_________种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备小甲氧基乙酸苯胺的合成路线（其他试剂任选）_______________。

Answer 1

【答案】 三氟甲苯 浓/浓，加热 取代反应 见解析 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 9

【解析】

根据官能团的结构和性质分析解答；根据题目信息流程正向、逆向进行分析解答。

由C 三氟甲苯结构简式逆向推理可知B为，即A为，C发生硝化反应生成D，D中硝基被还原成氨基，生成E，E发生消去反应得到F：，进而F发生硝化反应生成G；

（1）由C：三氟甲苯结构简式逆向推理可知B为，即A为，故答案为：；三氟甲苯；

（2）反应③是E发生在浓硫酸做催化剂的加热的条件下与硝酸发生硝化反应，故答案为：浓/浓，加热；

（3）反应⑤中吡啶的作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率，反应方程式为，故答案为：吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率；

（4）由G结构简式可知，G的分子式为C11H11F3N2O3，故答案为：C11H11F3N2O3；

（5）H是G的同分异构体，其取代基相同但位置不同，故H中三氟甲基和硝基有邻间对3种位置关系，邻位时，另一基团有4种位置；间位时，另一基团有4种位置，对位时，另一基团有2种位置；除去G，则H有9种可能；故答案为：9；

（6）根据题给流程图分析，苯甲醚首先在对位加硝基，然后硝基氢化，氢化后再在吡啶存在的条件下和反应得到目标产物，流程为： 。