油脂.糖类和蛋白质是生命中的基础有机化学物质．Ⅰ．甲属某天然油脂.其分子式为C57H106O6．1mol该油脂水解可得到1mol甘油.1mol不饱和脂肪酸A和2mol一种直链饱和脂肪酸．经测定A的相对分子质量为280.原子个数比为C:H:O=9:16:1．已知:RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化.发生双键断裂生成羧酸:RCH=CHR� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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油脂、糖类和蛋白质是生命中的基础有机化学物质．
Ⅰ．甲属某天然油脂，其分子式为C₅₇H₁₀₆O₆．1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸A和2mol一种直链饱和脂肪酸．经测定A的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O=9：16：1．
已知：RCH=CHR′与碱性KMnO₄溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：RCH=CHR′

①碱性KMnO4溶液，△

②酸化

RCOOH+R′COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构．在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸A和1mol H₂反应后经处理得到B和C的混合物，B和C互为同分异构体．当B和C的混合物与碱性KMnO₄溶液共热酸化后，得到如下四种产物：
HOOC-（CH₂）₁₀-COOH；CH₃-（CH₂）₇-COOH；HOOC-（CH₂）₇-COOH；CH₃-（CH₂）₄-COOH．
（1）写出A的分子式

．
（2）写出B和C的结构简式分别是

、

．
Ⅱ．乙是α-氨基酸，含C：54.8%，H：5.58%，N：7.11%，其余含O，乙的相对分子质量不超过200．乙分子中不存在甲基（-CH₃），能与FeCl₃溶液发生显色反应，1mol乙最多能与3mol NaOH完全反应．
（3）有机物乙的相对分子质量为

．
（4）写出符合上述条件的有机物乙的任一种的结构简式

．
Ⅲ．丙为某糖，燃烧丙消耗O₂与生成CO₂和H₂O的物质的量均相等．丙的相对分子质量是它最简式相对分子质量的5倍．0.1mol该糖能还原21.6g银，0.1mol该糖能与24g乙酸发生酯化反应．
（5）该糖最简式

．
（6）若该糖是直链分子，写出与银氨溶液反应的化学方程式

．

考点：有机物的推断,有关有机物分子式确定的计算

专题：计算题,有机物的化学性质及推断

分析：Ⅰ．（1）甲的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆+3H₂O→C₃H₈O₃（甘油）+A+2X，A的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O=9：16：1，设A的分子式为C_9nH_16nO_n，n=

280

12×9+1×16+16×1

=2，所以A的分子式为：C₁₈H₃₂O₂，根据原子守恒知，该直链饱和脂肪酸的分子式为：C₁₈H₃₆O₂，结构简式为：CH₃-（CH₂）₁₆-COOH；
（2）根据题干反应原理及反应产物判断B、C的结构简式；
Ⅱ．（3）有机物乙中含C：54.8%，H：5.58%，N：7.11%，其余含O，则O的质量分数为1-54.8%-5.58%-7.11=32.51%，所以有机物中N（C）：N（H）：N（O）：N（N）=

54.8%

：

5.58%

：

32.51%

：

7.11%

≈9：11：4：1，则其最简式为C₉H₁₁NO₄，式量为9×12+11+14+4×16=197＜200，符合题意，则乙分子式为C₉H₁₁NO₄；
（4）乙是α-氨基酸，分子中不存在甲基（-CH₃），能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol A最多能与3molNaOH完全反应，说明分子中除含有氨基、羧基之外应含有2个酚羟基；
Ⅲ．（5）据“充分燃烧某糖，消耗的氧气、生成的CO₂和H₂O的物质的量都相等”可得出实验式为CH₂O；
（6）根据题干信息判断其含有的官能团种类及数目，然后确定其的结构简式，最后写出丙与银氨溶液反应的化学方程式．

解答： 解：Ⅰ．（1）甲的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆+3H₂O→C₃H₈O₃（甘油）+A+2X，A的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O=9：16：1，设A的分子式为C_9nH_16nO_n，n=

280

12×9+1×16+16×1

=2，所以A的分子式为：C₁₈H₃₂O₂，根据原子守恒知，该直链饱和脂肪酸的分子式为：C₁₈H₃₆O₂，结构简式为：CH₃-（CH₂）₁₆-COOH，
故答案为：C₁₈H₃₂O₂；
（2）当B和C的混合物与碱性KMnO₄溶液共热酸化后，得到如下四种产物：HOOC-（CH₂）₁₀-COOH；CH₃-（CH₂）₇-COOH；HOOC-（CH₂）₇-COOH；CH₃-（CH₂）₄-COOH，根据反应原理“RCH=CHR′

①碱性KMnO4溶液，△

②酸化

RCOOH+R′COOH”及B、C互为同分异构体可知，B、C中含有的C原子数一定相等，则可以将分解产物归类：HOOC-（CH₂）₁₀-COOH与CH₃-（CH₂）₄-COOH、CH₃-（CH₂）₇-COOH与HOOC-（CH₂）₇-COOH分别为B、C中的一种与酸性高锰酸钾反应生成的产物，则B、C的结构简式为：CH₃（CH₂）₇-CH=CH-（CH₂）₇-COOH、CH₃（CH₂）₄-CH=CH-（CH₂）₁₀-COOH，
故答案为：CH₃（CH₂）₇-CH=CH-（CH₂）₇-COOH；CH₃（CH₂）₄-CH=CH-（CH₂）₁₀-COOH；
Ⅱ．（3）某有机物A含C：54.8%，H：5.58%，N：7.11%，其余含O，则O的质量分数为1-54.8%-5.58%-7.11=32.51%，所以有机物中N（C）：N（H）：N（O）：N（N）=

54.8%

：

5.58%

：

32.51%

：

7.11%

≈9：11：4：1，则最简式为C₉H₁₁NO₄，式量为9×12+11+14+4×16=197＜200，符合题意，则乙的分子式为：C₉H₁₁NO₄，相对分子质量为197，
故答案为：197；
（4）乙是α-氨基酸，分子中不存在甲基（-CH₃），能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol 乙最多能与3molNaOH完全反应，说明分子中除含有氨基、羧基之外应含有2个酚羟基，可能的结构有

等，对应的同分异构体主要决定于苯环和羟基的位置，当羟基相邻时，有2种同分异构体，当羟基相间时，有3种同分异构体，当羟基相对时，有一种结构，则共有6种同分异构体，
故答案为：

；
Ⅲ．（5）因为该糖燃烧消耗的氧气，生成的二氧化碳和水的物质的量都相等，
所以该糖分子内C、H、O三种原子物质的量之比为：1：2：（2+1-2）=1：2：1，故该糖的最简式为：CH₂O，
故答案为：CH₂O；
（6）丙的相对分子质量是它最简式相对分子质量的5倍，丙的分子式为：（CH₂O）₅=C₅H₁₀O₅；
0.1mol该糖能还原21.6g银，银的物质的量为：

21.6g

108g/mol

=0.2mol，该有机物中含有1个醛基；
0.1mol该糖能与24g乙酸发生酯化反应，24g乙酸的物质的量为：

24g

60g/mol

=0.4mol，则丙中含有4个羟基，
该糖是直链分子，则丙的结构简式为：CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，丙与银氨溶液反应的化学方程式为：CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-COONH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-COONH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

点评：本题考查有机推断，题目难度较大，试题涉及的知识点较多、综合性较强、计算量较大，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意把握好确定有机物分子式、结构简式的方法，试题充分考查了学生的分析、理解能力及化学计算能力．

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