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2005年诺贝尔化学奖授予三位在绿色化学领域有突出成就的科学家,绿色化学核心是实现零排放,而加成反应和化合反应实现了零排放.重氮甲烷在有机合成中有重要应用,可以用来合成甲醚、羧酸、酯类等重要有机产物.重氮甲烷的分子结构可以表示为  CH2-N≡N,在其分子中,碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的.
(1)重氮甲烷的电子式为

(2)重氮甲烷在受热或光照时容易分解放出氮气,同时生成一个极活泼的缺电子基团亚甲基或称为碳烯(:CH2).碳烯是一个反应中间产物,只能在反应中短暂存在,大约只能存在一秒钟.碳烯的电子式是

(3)碳烯很容易与烯烃、炔烃发生加成反应,生成三元环状化合物.碳烯与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式为

(4)碳烯还可以插入到C-H键,C-C键之间,使碳链加长,当它插入丙烷分子中C-H键之间,碳链增长后的化合物的结构简式为
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH32
CH3CH(CH32

(5)请分别写出碳烯与2-丁烯、苯反应的化学方程式(有机物用结构简式表示):
+CH3CH=CHCH3
+CH3CH=CHCH3

+
+
分析:(1)根据重氮甲烷的结构式书写其电子式;
(2)每个亚甲基中的碳原子上含有一个孤电子对,且和两个氢原子形成2个共价键,据此写出其电子式;
(3)发生加成时,碳碳双键打开,亚甲基和两个半键相连形成环状烃;
(4)碳烯插入丙烷分子中C-H键之间时,可能是甲基上的C-H键之间,也可能是中间碳原子上的C-H键之间,据此写出其结构简式;
(5)生加成时,碳碳双键打开,亚甲基和两个半键相连形成环状烃,根据碳烯和碳碳双键发生加成反应的特点写出碳烯与2-丁烯、苯反应的化学方程式.
解答:解:(1)重氮甲烷分子中,碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的,重氮甲烷的分子结构为CH2-N≡N,
将共价键换成电子对,且最外边的N原子含有一个孤电子对,所以其电子式为:,故答案为:
(2)将共价键换成电子对,且亚甲基含有一个孤电子对,所以其电子式为,故答案为:
(3)发生加成时,碳碳双键打开,亚甲基和两个半键相连形成环状烃,所以碳烯与丙烯发生加成反应后生成1-甲基环丙烷,所以其结构简式为,故答案为
(4)碳烯插入丙烷分子中C-H键之间时,可能是甲基上的C-H键之间,也可能是中间碳原子上的C-H键之间,如果在甲基C-H键之间,则生成物的结构简式为:CH3CH2CH2CH3,如果是在亚甲基碳原子上的C-H键之间插入,则生成物的结构简式为CH3CH(CH32,故答案为:CH3CH2CH2CH3,CH3CH(CH32
(5)生加成时,碳碳双键打开,亚甲基和两个半键相连形成环状烃,所以碳烯和2-丁烯反应的方程式为:
+CH3CH=CHCH3
苯和碳烯的反应方程式为:+
故答案为:+CH3CH=CHCH3
+
点评:本题考查了有机物的推断,涉及电子式的书写、化学反应方程式的书写等知识点,明确断键和成键方式是解本题的关键,注意重氮甲烷分子电子式的书写中外边的N原子上还有孤电子对,为易错点.
练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:

(2009?上海一模)2005年诺贝尔化学奖授予了三位科学家,以表彰他们在烯烃复分解反应研究方面所取得的成绩.已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂,换位连接.如:CH2=CHR1+CH2=CHR2
 催化剂 
.
 
CH2=CH2+R1CH=CHR2;又已知:①R-CH2-CH=CH2+Cl2 
500℃
 R-CHCl-CH=CH2+HCl②F是油脂水解产物之一,能与水任意比互溶;K是一种塑料;I的分子式为C9H14O6

请回答下列问题:
(1)C4H8属于烯烃的同分异构体有
3
3
种;
(2)分子式为C4H8的所有烯烃通过烯烃复分解反应后生成的C5H10
2
2
种结构;
(3)请写出物质I的结构简式:

(4)写出下列反应方程式:C→D:
CH3CH=CH2+Cl2
500℃
Cl-CH2CH=CH2+HCl
CH3CH=CH2+Cl2
500℃
Cl-CH2CH=CH2+HCl

(5)K中的链节是
;K属于
线型
线型
(线型、体型)结构.

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科目:高中化学 来源: 题型:阅读理解

(2011?台州模拟)罗伯特?格拉布等三位科学家因在烯烃复分解反应研究方面取得了显著成就而荣获2005年诺贝尔化学奖.烯烃的复分解反应机理可视为双键断裂,换位连接,如:CH2=CHR1+CH2=CHR2  CH2=CH2+R1CH=CHR2
已知:F是油脂水解产物之一,能与水任意比互溶;K是一种塑料;J的化学式为C9H14O6.物质转化关系如图所示:

请回答下列问题:
(1)请写出下列物质的结构简式:A.
CH3CH=CHCH3
CH3CH=CHCH3
,J.

(2)写出 C→D的化学方程式:
CH2=CHCH3+Cl2→CH2=CHCH2Cl+HCl
CH2=CHCH3+Cl2→CH2=CHCH2Cl+HCl
,该反应的反应类型是
取代反应
取代反应
,G→B的反应类型是
消去反应
消去反应

(3)A与A的所有烯烃同分异构体之间,通过烯烃复分解反应后形成的新烯烃有
7
7
种结构;这些新烯烃和氯化氢在一定条件下发生加成反应,则其产物只有一种结构的新烯烃的结构简式为:CH2=CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH3

(4)以G为原料经过一系列反应最终可制得乙酰乙酸乙酯(无色液体),通常状况下乙酰乙酸乙酯可逐渐转化为烯醇式 (达到平衡后烯醇式约占7%):


已知FeCl3溶液可和烯醇式反应显紫色.某同学拟用5%的FeCl3溶液和Br2的CCl4溶液来证明上述平衡的存在,请简要描述实验过程和现象
向乙酰乙酸乙酯中滴加几滴5%的FeCl3溶液,立即显紫色,再滴加Br2的CCl4溶液至恰好无色,然后溶液颜色又逐渐恢复紫色,即可证明
向乙酰乙酸乙酯中滴加几滴5%的FeCl3溶液,立即显紫色,再滴加Br2的CCl4溶液至恰好无色,然后溶液颜色又逐渐恢复紫色,即可证明

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科目:高中化学 来源: 题型:

法国化学家伊夫?肖万获2005年诺贝尔化学奖.他发现了烯烃里的碳-碳双键会被拆散、重组,形成新分子,这种过程被命名为烯烃复分解反应.烯烃复分解反应可形象地描述为交换舞伴.(如图所示)

烯烃复分解反应中的催化剂是金属卡宾(如CH2═M),金属卡宾与烯烃分子相遇后,两对舞伴会暂时组合起来,手拉手跳起四人舞蹈.随后它们“交换舞伴”,组合成两个新分子,其中一个是新的烯烃分子,另一个是金属原子和它的新舞伴.后者会继续寻找下一个烯烃分子,再次“交换舞伴”.把C6H5CH2CH═CH2与CH2═M在一定条件下混合反应,下列产物不可能存在的是(  )

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科目:高中化学 来源: 题型:阅读理解

Ⅰ.回答下列问题:
(1)欲量取20.00mL Na2CO3溶液,应选用的仪器是
碱式滴定管
碱式滴定管

(2)中和热测定的实验中,用到的玻璃仪器有烧杯、温度计、
环形玻璃搅拌棒
环形玻璃搅拌棒
量筒
量筒

(3)在测定硫酸铜晶体中含量的实验中,称量操作至少要进行
4
4
次.
Ⅱ.氢氧化铜是一种常用试剂.例如,利用新制氢氧化铜验证醛类物质的还原性.
(1)新制氢氧化铜悬浊液的配制,实验室制取氢氧化铜悬浊液的操作方法:在试管里加入10%的氢氧化钠溶液2mL,滴入2%的硫酸铜溶液4~6滴,振荡即成.这样操作的目的是
确保氢氧化钠过量,氢氧化铜呈悬浊状
确保氢氧化钠过量,氢氧化铜呈悬浊状

下面是三个研究性学习小组分别从不同层面开展的研究性学习活动:
(2)研究性学习小组甲:对教材实验结论“乙醛与新制氢氧化铜反应生成的红色沉淀是Cu2O”提出质疑,他们认为红色沉淀不一定是氧化亚铜.为了确定红色沉淀的成分,开展了如下研究:提出猜想:
红色沉淀可能是铜或铜与氧化亚铜的混合物(或红色固体中可能含有铜)
红色沉淀可能是铜或铜与氧化亚铜的混合物(或红色固体中可能含有铜)

查阅资料:①氧化亚铜属于碱性氧化物;②+1价的铜离子在酸性条件下易发生自身氧化还原反应:③在空气中灼烧氧化亚铜生成氧化铜.
设计方案:方案1:取该红色沉淀溶于足量的稀硝酸中,观察溶液颜色变化
方案2:取该红色沉淀溶于足量的稀硫酸中,观察是否有残渣
方案3:称取红色沉淀ag,在空气中充分灼烧至完全变黑,并在干燥器里冷却,再称重,反复多次至到固体恒重,称得质量为bg,比较a,b关系
方案4:取红色固体沉淀装入试管里,加入酸化的硝酸银溶液,观察是否有银白色银析出.
你认为合理的方案是
方案3
方案3

(3)研究性学习小组乙针对小组甲的质疑,设计新的探究方案,装置如图所示.你认为要测定上述红色沉淀成分必须测定下列哪些物理量(只填序号):
②③⑤
②③⑤

①通入氢气体积;②反应前,红色沉淀+硬质玻璃管的总质量;③完全反应后红色固体+硬质玻璃管的总质量;④实验前,干燥管质量;⑤硬质玻璃管质量;⑥锌粒质量;⑦稀硫酸中含溶质的量;⑧实验后,干燥管质量
(4)研究性学习小组丙上网查阅新闻得知,“2005年诺贝尔化学奖授予了三位研究绿色化学的科学家”.绿色化学强调对环境友好,实现零排放.“变废为宝”符合绿色化学要求.他们收集上述红色沉淀制备化学试剂-蓝矾.请你帮助他们设计一个简单且符合绿色化学要求的实验方案:
在空气中充分灼烧该红色固体至全部转化成氧化铜,加入足量稀硫酸溶解,蒸发、结晶、过滤、洗涤,用滤纸吸干或通入惰气带走水分
在空气中充分灼烧该红色固体至全部转化成氧化铜,加入足量稀硫酸溶解,蒸发、结晶、过滤、洗涤,用滤纸吸干或通入惰气带走水分

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科目:高中化学 来源: 题型:

2005年诺贝尔化学奖授予在“烯烃复分解反应”研究方面作出贡献的三位科学家.“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钌等催化剂的作用下,碳碳双键断裂并重新组合的过程.如两分子烯烃RCH=CHR′用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃R′CH=CHR′和RCH=CHR.则由CH2=CHCH2CH3和CH2=精英家教网发生“烯烃复分解反应”,生成新烯烃种类为(  )

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