Question

慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

（1）由B→C的反应类型为    。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为   和   （填官能团名称）。
（3）写出A与浓溴水反应的化学方程式   。
（4）由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为         。
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式              。
①属于α-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；
③分子中含有两个手性碳原子。
（6）已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（）。写出以邻甲基苯酚（ ）和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）氧化反应（2分）
（2）醚键、羰基（2分）
（3）（2分）      
（4）（2分）
（5）（2分）
（6）（5分）

（说明：用Na₂Cr₂O₇的氧化条件也可为Cu，O₂，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。第4、5步合并为1分）

试题分析：（1）B→C的反应中﹣OH生成C=O，为氧化反应；（2）C分子中含有的含氧官能团为醚键和羰基；（3）中含有酚羟基，苯环对位上有H，可与浓溴水发生取代反应，反应的方程式为；（4）中含有2个C﹣O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式，生成的另一种有机物的结构简式为。（5）D的一种同分异构体中：①属于α﹣氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，应位于对位位置；③分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团，应为。（6）制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，则反应的流程为。