Question

中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br₂和NaOH的物质的量分别为(    )

A．3mol Br2;2mol NaOH	B．3mol Br2;4mol NaOH
C．2mol Br2;3mol NaOH	D．4mol Br2;4mol NaOH

Answer 1

B

本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上，将获取的有关规律迁移到题 目所指定的有机物中。由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯，而题设物质却是一种既 可以看成二元酚，又可看成酯(内酯)且含有双键的复杂有机物，所以本题在考查相关知识点 的同时，也在一定程度上考查学生思维的灵活性、广阔性和创造性。
仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识，不难得知：1mol七叶树内酯可与3mol Br₂相作用，其中2mol Br₂用于酚羟基的邻位氢的取代(注：对位无氢可取代)，1mol用于酯环上双键的加成，其反应原理为：

当1mol七叶树内酯与NaOH反应时，需4mol NaOH，其中3mol NaOH与酚羟基(包括水解后生成 的)作用，1mol NaOH与水解后产生的羧基发生中和反应，其反应原理为：