Question

（2010?汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸．
已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：
（1）写出下列反应的条件：①

光照

、⑦

Cu、加热

；
（2）C、F的结构简式分别为：C

、F

；
（3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥

⑨

；
（4）③、④两步反应能否互换，为什么？

不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸

．
（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有

6

种．
①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH．

Answer 1

分析：E与G反应生成苯甲酸苯甲酯，E转化生成F，F氧化生成G，故G为苯甲酸、E为苯甲醇，F为苯甲醛，甲苯与氯气发生取代反应生成A，A在一定条件生成苯甲醇，故A为，甲苯与氯气发生取代反应生成B，B经过系列反应生成水杨酸，故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子，故B为，B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C，故C为，C水解生成D、D酸化生成水杨酸，故D为，据此解答．

解答：解：E与G反应生成苯甲酸苯甲酯，E转化生成F，F氧化生成G，故G为苯甲酸、E为苯甲醇，F为苯甲醛，甲苯与氯气发生取代反应生成A，A在一定条件生成苯甲醇，故A为，甲苯与氯气发生取代反应生成B，B经过系列反应生成水杨酸，故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子，故B为，B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C，故C为，C水解生成D、D酸化生成水杨酸，故D为，
（1）反应①是甲苯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，反应⑦是苯甲醇在Cu、加热条件下氧化生成苯甲醛，
故答案为：光照；Cu、加热；
（2）由上述分析可知，C为，F为，故答案为：；；
（3）反应⑥是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为，
反应⑨是苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）反应③是将甲基氧化为-COOH，反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH，酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸，故两步反应不能互换，
故答案为：不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸；
（5）能发生银镜反应，含有-CHO，与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH，苯环上有3个取代基，故升高取代基为1个-CHO、2个-OH，若-OH与-CHO相邻，另一-OH有如图所示4种位置，若-OH与-CHO相间，另一-OH有如图所示2种位置，符合条件的水杨酸的同分异构体有6种，
故答案为：6．

点评：本题考查有机物推断，难度不大，根据苯甲酸苯甲酯的结构推断E、F是突破口，在利用顺推法与逆推法相结合推断其它物质，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析、思维能力．