Question

中国是《日内瓦协定书》的缔约国，一贯反对使用化学武器，反对任何形式的化学武器扩散．苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式如图甲：
（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有______个．
（2）苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：______（填符号）
A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．水解反应E．银镜反应
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中有苯环但不含-CH₃的化合物有多种，它们的结构简式如图乙，
还有______、______、______（要写全同分异构体，但不一定填满）．
（4）苯氯乙酮的一种同分异构体有（如图丙）转化关系，请写出：
（Ⅰ）上述合成过程中属于加成反应的步骤有______（填序号），
（Ⅱ）A、D的结构简式：A______，D______，X的分子式______．
（Ⅲ）写出化学方程式C→D化学方程式______．

Answer 1

（1）苯氯乙酮中苯环为平面结构，-CO-为平面结构，通过旋转连接苯环与C=O双键的C-C可以使2个平面共面，故所有的C原子都可能处于同一平面，
故答案为：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以发生水解反应，属于取代反应，含有苯环，含有C=O，可以发生加成反应，不能发生消去反应与银镜反应，
故答案为：CE；
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，含有-CHO，分子中有苯环但不含-CH₃，分子中含有2个取代基为-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有邻、间、对三种位置关系，或含有1个取代基为-CHClCHO，故符合条件的同分异构体还有：、、，
故答案为：、、；
（4）与氢气发生加成反应生成A（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），与溴发生加成反应生成C（），在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成，
（Ⅰ）上述合成过程中，反应①③为加成反应，反应②为消去反应，反应④为取代反应，反应⑤为氧化反应，
故答案为：①③；
（Ⅱ）由上述分析可知，A的结构简式为，D的结构简式为，X的分子式为H₂，
故答案为：；；H₂；
（Ⅲ）C→D化学方程式为：
+2NaOH

水

△

+2NaBr，
故答案为：+2NaOH

水

△

+2NaBr．