Question

13．如图是某些简单有机物在低温、低压和催化剂存在下，合成具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘合剂的基本过程．
已知①A、B是以石油为原料通过裂解得到的有机物，其相对分子质量都不超过28，均能使溴水褪色；
②E在镍催化剂存在下，与H₂能以体积1：1发生加成．
回答下列问题：
（1）写出C中的官能团的名称羧基、碳碳双键，指出D→C₄H₈O₂的反应类型酯化反应．
（2）写出反应E→F的化学方程式nCH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{一定条件}{→}$．
（3）一定条件下，A能与醋酸发生加成反应生成G，G是E的同分异构体且E具有相同的官能团，请写出A生成G反应的化学方程式CH≡CH+CH₃COOH$\stackrel{一定条件}{→}$CH₂=CHOOCCH₃．
（4）写出能与NaHCO₃发生反应的所有有机物（C₄H₈O₂）的结构简式CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH．

Answer 1

分析 A、B是以石油为原料通过裂解得到的有机物，其相对分子质量都不超过28，均能使溴水褪色，应为分别乙烯、乙炔中的一种，A与H₂O反应生成C，C与甲醇在浓硫酸作用下反应得到E，而E在镍催化剂存在下，与H₂能以体积1：1发生加成，则E中含有不饱和键，可推知A为CH≡CH，则C为CH₂=CHCOOH，E为CH₂=CHCOOCH₃，故B为CH₂=CH₂，D与甲醇反应在浓硫酸、加热条件下生成C₄H₈O₂，应是发生酯化反应，可推知D为CH₃CH₂COOH，C₄H₈O₂的结构简式为CH₃CH₂COOCH₃，对比E、C₄H₈O₂的组成可知，E与氢气发生加成反应生成C₄H₈O₂，E通过加聚反应生成高分子涂料粘合剂F为，据此解答．

解答 解：A、B是以石油为原料通过裂解得到的有机物，其相对分子质量都不超过28，均能使溴水褪色，应为分别乙烯、乙炔中的一种，A与H₂O反应生成C，C与甲醇在浓硫酸作用下反应得到E，而E在镍催化剂存在下，与H₂能以体积1：1发生加成，则E中含有不饱和键，可推知A为CH≡CH，则C为CH₂=CHCOOH，E为CH₂=CHCOOCH₃，故B为CH₂=CH₂，D与甲醇反应在浓硫酸、加热条件下生成C₄H₈O₂，应是发生酯化反应，可推知D为CH₃CH₂COOH，C₄H₈O₂的结构简式为CH₃CH₂COOCH₃，对比E、C₄H₈O₂的组成可知，E与氢气发生加成反应生成C₄H₈O₂，E通过加聚反应生成高分子涂料粘合剂F为．
（1）由上述分析可知，C为CH₂=CHCOOH，含有官能团为：羧基、碳碳双键；D→C₄H₈O₂是CH₃CH₂COOH与甲醇发生酯化反应生成CH₃CH₂COOCH₃，
故答案为：羧基、碳碳双键；酯化反应；
（2）反应E→F的化学方程式为：nCH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：nCH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{一定条件}{→}$；
（3）一定条件下，CH≡CH能与醋酸发生加成反应生成G，G是E（CH₂=CHCOOCH₃）的同分异构体且E具有相同的官能团，则G为CH₂=CHOOCCH₃，该反应方程式为：CH≡CH+CH₃COOH$\stackrel{一定条件}{→}$CH₂=CHOOCCH₃，
故答案为：CH≡CH+CH₃COOH$\stackrel{一定条件}{→}$CH₂=CHOOCCH₃；
（4）有机物（C₄H₈O₂）能与NaHCO₃发生反应，含有-COOH，可能的结构简式有：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH，故答案为：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH．

点评 本题考查有机物的推断与合成，确定A、B分别为乙烯、乙炔中的一种，再根据E的性质进行分析判断，是对学生综合能力与逻辑推理能力的考查，难度较大．