Question

柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。经分析测定柠檬醛分子结构呈链状，碳原子的排列方式可以划分为若干个异戊二烯()分子的碳链结构，相对分子质量为152。
现取1 mol柠檬醛在氧气中充分燃烧，产物为CO₂和H₂O，且生成CO₂的物质的量比H₂O多2 mol。
试填写下列空白：
(1)柠檬醛的分子式为         ，结构简式为                              。
(2)设计一实验，证明柠檬醛分子结构中含有醛基(简要说明所用的试剂、实验步骤、实现现象和结论)。
                                                                                     。
(3)已知溴水能氧化醛基，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是                                。
(4)柠檬醛分子有多种同分异构体，请写出属于醇类、分子结构中不含甲基和不饱和碳原子的任意一种同分异构体的结构简式                       。

Answer 1

(1)C₁₀H₁₆O   
(2)将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)中，加热(或水浴加热)，可观察到有红色的沉淀(或银镜)产生，由此说明其分子中含有醛基。
(3)先加入足量的银氨溶液，水浴加热后，取反应后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证明碳碳双键存在
(4)

(1)根据燃烧产物中n(CO₂)=n(H₂O)+2，推知柠檬醛应符合分子式C_nH_2n－4O，再根据M(柠檬醛)=152推其分子式为C₁₀H₁₆O；因其分子中存在若干个结构，因此其结构简式为。
(2)用银氧溶液或新制Cu(OH)₂悬浊液检验－CHO。
(3)用溴水检验柠檬醛分子中的时，应先用银氨溶液或新制Cu(OH)₂悬浊液将－CHO转化为－COOH，以避免干扰。
(4)柠檬醛含有两个碳碳双键，将醛基改写为醇羟基还会增加一个碳碳双键，若分子中不存在不饱和碳原子。则醇分子中必存在3个碳环。