Question

16．下述反应是有机合成中常见的增长碳链的方法：

（1）有关化合物I的说法正确的是AC
A．可发生取代、氧化反应     
B．1mol化合物I最多能与4mol H₂加成
C．难溶于水，易溶乙醇等有机溶剂     
D．属于芳香烃
（2）化合物Ⅱ的分子式为C₉H₉O₂Cl，其官能团的名称为酯基、氯原子，lmol化合物Ⅱ与NaOH溶液反应最多消耗2mol NaOH．
（3）化合物Ⅲ可与乙酸制备化合物Ⅱ，写出符合下列条件的Ⅲ的同分异构体的结构简式：、（写两种）
a．遇FeCl₃溶液不显紫色        b．核磁共振氢谱有4组峰
（4）利用此增长碳链的方法，写出以甲苯为原料（其它任选）合成CH₃-CH₂OH的化学方程式：，．

Answer 1

分析 （1）化合物I含有酯基，可发生取代反应，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应；1mol苯环最多消耗3mol氢气；酯类物质难溶于水、易溶于有机溶剂；芳香烃中不能含有氧元素；
（2）化合物Ⅱ含有酯基和氯原子，都可发生水解；
（3）化合物Ⅲ可与乙酸制备化合物Ⅱ，应为，同分异构体遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不含酚羟基，核磁共振氢谱有4组峰，分子中含有4种等效H，该有机物应该具有对称结构，据此写出满足条件的结构简式；
（4）甲苯为原料，制备，可与HClO、HCl，在一定条件下反应生成，然后水解可生成．

解答 解：（1）A．化合物I含有酯基，可发生取代反应，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，故A正确；
B．分子中只有1个苯环，1mol该有机物最多消耗3mol氢气，故B错误；
C．含有酯基不溶于水，易溶于有机溶剂，故C正确；
D．芳香烃中只含有C、H元素，该有机物分子中含有O元素，不属于芳香烃，故D错误；
故答案为：AC；
（2）化合物Ⅱ的分子式为：C₉H₉O₂Cl，化合物Ⅱ含有酯基和氯原子，都可发生水解，则lmol化合物Ⅱ与NaOH溶液反应最多消耗2mol NaOH，
故答案为：C₉H₉O₂Cl；酯基、氯原子；2；
（3）化合物Ⅲ可与乙酸制备化合物Ⅱ，则化合物Ⅲ应为，同分异构体遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不含酚羟基；核磁共振氢谱有4组峰，结构应对称，满足条件的结构简式为：、，
故答案为：、；
（4）甲苯为原料，制备，可与HClO、HCl，在一定条件下反应生成，反应方程式为：，
然后水解可生成，反应方程式为：．
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，题目难度中等，试题侧重于学生的分析能力的考查，主要把握题给信息以及有机物的结构和官能团的性质．