Question

（15分）烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

已知：I.  

      II.

（R、R^’表示烃基或氢原子）

（1）A中官能团的结构简式是                          。有机物B的名称              

（2）B→C的化学方程式为                                            。B和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物，写出生成高分子化合物反应的化学方程式                                                         

（3）E的分子式为C₄H₈O。下列关于E的说法正确的是            （填字母序号）。

a. 能与金属钠反应                     b. 分子中4个碳原子一定共平面

c. 一定条件下，能与浓氢溴酸反应       d. 与CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互为同系物

（4）G→H涉及到的反应类型有                                       。

（5）I的分子式为C₄H₆O₂，其结构简式为                               。

（6）J→K的化学方程式为                                                          。

（7）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：                         

（不考虑顺反异构，不考虑—OH连在双键碳上的结构）。

 

Answer 1

【答案】

（1）   1,2-二溴乙烷

（2）BrCH₂CH₂Br + NaOH CH₂=CHBr + NaBr + H₂O 

nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH+(2n－1)H₂O  

（3）ac

（4）加成反应、消去反应

（5）CH₃CH=CHCOOH 

（6）n CH₃CH=CHCOOCH₃

                                                          

 （7）CH₃CH=CHCH₂OH         

【解析】

试题分析：相对分子质量为28的烃只可能为C₂H₄，A为CH₂=CH₂，则B为CH₂BrCH₂Br，B→C的反应为消去反应。由信息I及C→D→E反应条件可知B→C消去一分子HBr，C为CH₂=CHBr，D为CH₂=CHMgBr，E为CH₂=CHCH₂CH₂OH。

CH₂=CH₂与H₂O发生加成反应生成CH₃CH₂OH（F），G为CH₃CHO，模仿信息II可推知H为CH₃CH=CHCHO，I为CH₃CH=CHCOOH，J为CH₃CH=CHCOOCH₃，K为。

（1）乙烯中官能团为碳碳双键，结构简式为，B的名称为1，2-二溴乙烷。

（2）B生成C为消去反应，方程式为BrCH₂CH₂Br + NaOHCH₂=CHBr + NaBr + H₂O。BrCH₂CH₂Br和氢氧化钠水溶液发生水解反应生成HOCH₂CH₂OH，它和乙二酸能发生缩聚反应，反应方程式为nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH+(2n－1)H₂O。

（3）E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，分子中含有羟基，能与Na生成氢气，a正确；CH₂=CHCH₂－中3个碳原子一定共平面，－CH₂OH中碳原子可能共面，也可能不共面，b错误；CH₂=CHCH₂CH₂OH能与氢溴酸反应生成CH₂=CHCH₂CH₂Br和H₂O，c正确；同系物指结构相似，分子组成相差n个CH₂的化合物，CH₂=CHCH₂CH₂OH属于醇类，CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃属于醚类，二者互为同分异构体，d错误。

（4）G→H涉及的反应为先加成后消去。

（5）I为CH₃CH=CHCOOH。

（6）J→K为加聚反应，反应方程式为n CH₃CH=CHCOOCH₃ 。

（7）E为CH₂=CHCH₂CH₂OH，与E具有相同官能团的同分异构体还有3种，结构简式为：

CH₃CH=CHCH₂OH 、  、 。

考点：有机反应类型   有机物的组成、结构和性质    有机化学反应    同分异构体

点评：本题起始原料简单，中间过程推断时要结合题给信息，否则可能会使思维受阻。