Question

18．“智能型”大分子，在生物工程中有广泛的应用前景．PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大分子与小分子的分离．下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：
A$→_{①}^{Cl_{3}}$B$→_{△②}^{NaOH，H_{2}O}$C$→_{催化剂，加热}^{O_{2}}$D$→_{催化剂，加热}^{O_{2}}$E$→_{△③}^{浓H_{2}SO_{4}}$F（）$\stackrel{一定条件}{→}$PMAA
根据上述过程回答下列问题：
（1）写出结构简式：ACH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA．
（2）D中含有的官能团的名称是醛基、羟基；
（3）②和③的反应类型分别为取代反应、消去反应．
（4）写出③的反应的方程式$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O
（5）E在有浓硫酸和加热的条件下，还可能生成一种环状产物，其结构简式为．

Answer 1

分析 采取逆推法，抓住碳链骨架及官能团的变化及性质，并根据反应条件判断反应类型和相关物质，PMAA就是一种高分子，合成PMAA的路线可知，CH₂=C（CH₃）-COOH→PMAA，应发生加聚反应，故PMAA为，由E→F的反应条件可知，该反应是醇的消去反应，故E中含有-OH、-COOH，由C→D→E反应，都是与氧气在催化剂加热的条件下反应，应为醇→醛→羧酸，且有1个-OH不能被氧化，故E为，D为，C为，由B→C反应在氢氧化钠水溶液、加热条件下，可知为卤代烃的水解，B为，结合A→B可知，为烯烃的加成反应，故A为CH₂=C（CH₃）-CH₃．

解答 解：PMAA就是一种高分子，合成PMAA的路线可知，CH₂=C（CH₃）-COOH→PMAA，应发生加聚反应，故PMAA为，由E→F的反应条件可知，该反应是醇的消去反应，故E中含有-OH、-COOH，由C→D→E反应，都是与氧气在催化剂加热的条件下反应，应为醇→醛→羧酸，且有1个-OH不能被氧化，故E为，D为，C为，由B→C反应在氢氧化钠水溶液、加热条件下，可知为卤代烃的水解，B为，结合A→B可知，为烯烃的加成反应，故A为CH₂=C（CH₃）-CH₃．
（1）通过以上分析知，A和PMAA结构简式分别为：A为CH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA为，
故答案为：CH₂=C（CH₃）-CH₃；；
（2）D为，含有羟基和醛基两种官能团，故答案为：羟基、醛基；
（3）通过以上分析知，②、③反应类型分别是取代反应和消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（4）E为，F为CH₂=C（CH₃）-COOH，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，E发生消去反应生成F，反应方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
（5）E在有浓硫酸和加热的条件下，还可能生成一种环状产物，其结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意有机推断是高考中的一个重要题型，每年高考中必考，需熟悉有机化合物知识，结合题目中的信息要求来加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．