Question

A为常见烃是一种水果催熟剂，乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业．如图是乙酸苯甲酯的一种合成路线（部分反应物、产物和反应条件略去）．

请回答：
（1）E的官能团名称为

羧基

F的结构简式为

（2）反应①条件为

氢氧化钠溶液、加热

，反应④的类型是

取代反应

（3）反应②的化学方程式为

2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

；反应类型是

氧化反应

（4）物质D与新制氢氧化铜反应方程式为

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

（5）G有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有

4

种 （不包括G）
写出其中的任意一种同分异构体的结构简式

任意一种

．

Answer 1

分析：E与苯甲醇反应生成乙酸苯甲酯，可知E为CH₃COOH，C能发生连续氧化生成E，则C为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，A与氯化氢反应生成B，B转化生成C，A为常见烃是一种水果催熟剂，所以A应为CH₂=CH₂，B为CH₃CH₂Cl．甲苯与氯气在光照条件下发生反应生成F，F水解生成苯甲醇，故甲苯与氯气发生甲基上的一氯取代反应生成F为，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答：解：E与苯甲醇反应生成乙酸苯甲酯，可知E为CH₃COOH，C能发生连续氧化生成E，则C为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，A与氯化氢反应生成B，B转化生成C，A为常见烃是一种水果催熟剂，所以A应为CH₂=CH₂，B为CH₃CH₂Cl．甲苯与氯气在光照条件下发生反应生成F，F水解生成苯甲醇，故甲苯与氯气发生甲基上的一氯取代反应生成F为，
（1）由上述分析可知，E为CH₃COOH，含有羧基，F的结构简式为：，
故答案为：羧基；；
（2）反应①为CH₃CH₂Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下生成CH₃CH₂OH，
反应④是CH₃COOH与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，属于取代反应，
故答案为：氢氧化钠溶液、加热；取代反应；
（3）反应②的化学方程式为2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，属于氧化反应，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；氧化反应；
（4）物质D与新制氢氧化铜反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（5）G有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的甲基苯酚（有邻、间、对三种）、苯甲醚，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：4；任意一种．

点评：本题考查有机物的推断，明确乙酸苯甲酯的结构及逆合成分析法来推断各物质是解答本题的关键，注意C能发生连续氧化及E发生酯化反应即可解答，题目难度不大．