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    【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
    合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化，某生物碱F的合成路线，如下图所示：（图中的R，R′，R″均代表烃基）

    已知以下信息：
    ①A为芳香族化合物，只含C、H、O三种元素，1molA完全燃烧需消耗7.5molO2。
    ②分子中含有“”结构的物质可发生下列反应：

    ③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定，容易脱水：

    ④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同；Ⅲ和Ⅳ均有水生成；
    回答下列问题。
    （1）反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为             ，B中官能团的名称为            。
    （2）下列叙述正确的是        。
    a．仅用新制Cu(OH)2可以鉴别A、B、C三种物质
    b．D与PPA（）互为同分异构体
    c．E和G均可发生加成反应、水解反应
    d．F的分子式为C17H17NO2
    （3）某化合物结构简式为，它在一定条件下也能发生类似Ⅳ的环化反应，写出该化合物发生环化反应的化学方程式                         。
    （4）若H与G互为同分异构体，且H可发生消去反应，写出符合要求的H结构简式（任写一种） 
                                         。
    （5）根据已有知识并结合相关信息，完成以下由X和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图：

    注：①X与B互为同分异构体，X的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1.
    ②无机试剂任用，有机物用结构简式表示，合成路线流程图示例如下：
    （15分）（1）4-氯-1-丁烯（2分）     醚键，醛基（2分）
    （2）bd（2分）
    （3）（2分）
    （4）或（其它合理答案也得分）（2分）
    （5）

    （5分，每步1分酌情给分）

    试题分析：由G得结构简式判断R″Cl为CH2=CHCH2CH2Cl,由B、G的结构简式判断A是对羟基苯甲醛，B中的醛基变羧基即为D；由E得结构简式可倒推D的结构简式，C、D发生脱水生成肽键得E，E发生环化反应生成F。根据分析：
    （1）R″Cl为CH2=CHCH2CH2Cl,系统命名为4-氯-1-丁烯；由B得结构简式判断其分子中的官能团为 醚键，醛基；
    （2）a、A、B分子中都存在醛基，无法用新制Cu(OH)2鉴别，错误；b、D中含有醚键和氨基，与PPA（）互为同分异构体，正确；c、G只能发生加成反应不能发生水解反应，错误；d、F的分子式为C17H17NO2，正确，答案选bd；
    （3）结构中的S相当于E中的O，发生脱水环化反应的有机产物类似于F，无机产物是硫化氢，化学方程式是；
    （4）H与G互为同分异构体，H中的固定结构与G相同，就是都有CH3-O-，且H可发生消去反应，则H中存在羟基且与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子存在，G的分子式为C11H12O2，不饱和度是6，除苯环的不饱和度是4外，还存在其他不饱和键，所以H的结构简式为或；
    （5）根据题意分析，X中存在-C=O结构，与B互为同分异构体，且有4种氢原子，所以X是苯甲酸甲酯，在硫酸溶液中水解得苯甲酸，苯甲酸与CH3MgBr、水作用，生成的产物中存在结构，自动生成，再与CH3MgBr、水作用，得醇然后发生消去反应生成烯烃，再发生加聚反应得目标产物，流程图为
    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

    下列说法错误的是
    A．0.1mol某醛与足量的银氨溶液反应，产生银的质量为21.6g，则该醛肯定为二元醛
    B．乙醇、苯酚、乙酸都有羟基，但是电离常数不同，这主要是基团之间相互影响造成的　　
    C．分子中最多19个碳原子共平面、最多6个原子共直线　
    D．分子式为C10H20O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C，则有机物A的可能结构有4种

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

    (15分)某有机物X(C13H14O8)分子中含有多种官能团，其结构为(其中I、II为未知部分的结构)：

    为推测X的分子结构，现进行如图所示的转化。

    已知：①E分子中检测到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，E与NaHCO3反应有CO2产生；②G的分子式为C2H2O4。请回答下列问题：
    （1）E分子所含官能团的名称是   _________________ ；X溶液遇FeCl3溶液不显紫色，则X的结
    构简式为  __________________________________  。
    （2）写出B与G反应生成M(分子内含有六元环)的化学方程式：_____________________     。
    （3）F有特殊愉快的酸味，可作为食品饮料的添加剂；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料广泛应用于生物医药和生物材料领域。由B经过下列途径可合成F：


    ①N→T的反应类型是  __________  ，N的结构简式是  _____________  。
    ②写出T→F的第一步反应的化学方程式：___________________________________     。
    （4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_____________    。
    ①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有2种

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

    下列说法不正确的是
    A．聚乙烯塑料可作食品包装袋
    B．乙醇和葡萄糖分子中都含有羟基
    C．乙烯和苯都能发生氧化反应
    D．C5H12有两种同分异构体

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

    （15分）有机物E与铜（Ⅱ）的配合物是一种可发光的发光材料，在发光器材方面有很好的应用前景。其合成E的路线如下：

    回答下列问题：
    （1）B生C的反应类型有              。
    （2）A有多种同分异构体，其中符合以下条件的共有    种。
    ①分子中含有吡啶环且环上只有2个取代基；
    ②只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰；
    ③吡啶环上的一氯取代物只有2种。
    （3）C生成D的过程中有一种温室气体生成，则D的结构简式为       。
    （4）写出D生成E的化学方程式            。
    （5）结合题给信息，以和为原料合成西佛碱N－苯基苯甲亚胺（），请你拟出合成路线：                         。

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

    下列物质一定属于同系物的是（   ）
    A．①和 ②B．④和⑥C．⑤和⑦D．⑥和⑧

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

    己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下图所示。下列有关叙述中不正确的是
    A．己烯雌酚的分子式为C18H20O2
    B．己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面
    C．己烯雌酚为芳香族化合物
    D．己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    (18分)化合物A是一种重要的有机化工原料，A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)。已知：F和E互为同分异构体：R表示烃基，R和R表示烃基或氢

    (1)G是常用的指示剂酚酞，G的含氧官能团名称：        ，G的分子式为        。
    (2)反应②的反应类型：          ；A与甲醛在酸催化条件下可生成一种绝缘树脂材料，此反应类型为              。
    (3)写出下列反应的化学方程式：
    A与饱和溴水的反应：                                   ；
    反应⑤(写明反应条件)                                   。
    (4)化合物H是D的同分异构体，其核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰。符合上述条件的H的结构有多种，写出其中一种化合物的结构简式：                                                。
    (5)结合已知信息，请补充以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选)，方框内写有机物结构简式，在“→”上或下方写反应所需条件或试剂。

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：推断题

    （14分）丁香酚氧基乙酸甲酯（E）在人类高血脂症的治疗方面有应用前景。其合成路线（部分反应条件略去）如下：

    （1）B →C的反应类型是            ；B的结构简式是                。（2）D中含氧官能团的名称是醚基和             。
    （3）请写出ClCH2COONa的酸化产物能同时满足下列条件的同分异构体结构简式           
    ①能发生银镜反应        ②属于酯类
    （4）由D合成E的化学方程式是                                         。
    （5）下列关于A的说法正确的是                     。
    A．1molA完全燃烧消耗12molO2B．能使酸性KMnO4溶液褪色
    C．能与NaHCO3反应D．既能与溴发生加成反应又能发生取代反应

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