Question

5．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH═CHCOOR′
请回答：
（1）E中官能团的结构简式为-CHO．
（2）B+D→F的化学方程式CH₃COOH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（3）X的结构简式．
（4）对于化合物X，下列说法正确的是AC．
A．能发生水解反应              B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色        D．能发生银镜反应．

Answer 1

分析 乙烯和水发生加成反应生成A，A为CH₃CH₂OH，A发生催化氧化生成B，根据B分子式知，B结构简式为CH₃COOH，在光照条件下甲苯和氯气发生取代反应生成C，根据反应条件知，氯原子取代甲基上氢原子，由C分子式知，C结构简式为，C发生取代反应生成D，D为，D发生催化氧化反应生成E为，B和D发生酯化反应生成F，F为，F发生信息中的反应生成X，根据X分子式知，X结构简式为，结合题目分析解答．

解答 解：乙烯和水发生加成反应生成A，A为CH₃CH₂OH，A发生催化氧化生成B，根据B分子式知，B结构简式为CH₃COOH，在光照条件下甲苯和氯气发生取代反应生成C，根据反应条件知，氯原子取代甲基上氢原子，由C分子式知，C结构简式为，C发生取代反应生成D，D为，D发生催化氧化反应生成E为，B和D发生酯化反应生成F，F为，F发生信息中的反应生成X，根据X分子式知，X结构简式为，
（1）E为，E中官能团结构简式为-CHO，故答案为：-CHO；
（2）B为CH₃COOH，D为，二者发生酯化反应生成F为，该反应方程式为CH₃COOH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）通过以上分析知，X结构简式为，
故答案为：；
（4）X为，X中含有碳碳双键、苯环和酯基，具有烯烃、苯和酯的性质，
A．酯基能发生水解反应生成羧酸和醇，故正确；              
B．含有苯环，所以能与浓硝酸发生取代反应，故错误；
C．含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而使Br₂/CCl₄溶液褪色，故正确；        
D．不含醛基，所以不能发生银镜反应，故错误；
故选AC．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断、信息利用等综合能力，明确官能团及其性质关系、反应条件与物质关系是解本题关键，注意醛和酯发生反应时断键和成键方式，注意A发生催化氧化产物要根据B的分子式确定，但很多同学认为B是醇而导致错误，为易错点．