Question

(15分)现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：
① 在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：
CH₃CH(OH) ₂→CH₃CHO +H₂O
回答下列问题：
（1）X中官能团的名称是                      ，C的结构简式为              
（2）E→F反应类型是          
（3）I的结构简式为           ；
（4）E不具有的化学性质           （选填序号）
A、取代反应     B、消去反应    C、氧化反应      D、1molE最多能与1mol NaHCO₃反应   
（5）写出下列反应的化学方程式：
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                          
②B→C的化学方程式：                                            ；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有              种，
A、苯环上的一氯代物有两种　     B、不能发生水解反应 
C、遇FeCl₃溶液不显色            D、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为        。

Answer 1

（1）醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）HCOOH
（2）加成反应  （3）    (4)B             
（5）①
②   2CH₃OH+O₂  2HCHO+2H₂O     
（6）4 ， 或  
）

试题分析：由于A氧化得到B。B氧化得到C。X在NaOH条件下水解然后酸化得到羧酸和醇（或苯酚类物质）。则C是羧酸。由于C能发生银镜反应，则C是甲酸HCOOH，那么根据物质间的转化关系可得A是甲醇CH₃OH；B是甲醛HCHO，A是甲酸产生的酯。由于D与碱性Cu(OH)₂溶液共热然后酸化得到的E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。说明在E中含有酚羟基，与甲酸形成的酯是酚羟基形成。X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，则应该是对称结构。X是；X在碱性条件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH； D是；则B是HCHO；A是CH₃OH； E是；E与足量的氢气发生加成反应得到F：；F在浓硫酸存在下加热发生消去反应得到H：；H在一定条件下发生加聚反应得到I：。（1）X中含有的官能团是醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）；C的结构简式为HCOOH；（2）（2）E变为F的反应类型是加成反应（催化加氢反应也叫还原反应）。（3）I的结构简式为；（4）E含有酚羟基、羧基、甲基能够发生取代反应、氧化反应；含有苯环，能够发生加成反应；是有机化合物，能够发生燃烧反应（或氧化反应）。由于是酚羟基，所以不能发生消去反应。在E的分子中只含有一个羧基，因此1molE最多能与1mol NaHCO₃反应。故E不能发生的反应是B。（5）①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式是；②B→C的化学方程式是2CH₃OH+O₂  2HCHO+2H₂O ；（6）同时符合条件的E的同分异构体4种，；；；；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为；。