乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体．某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料.按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯．已知:RCHO$→ {②NaCN}^{①NaHSO {3}}$,RCN$\stackrel{H {2}O/H+}{→}$RCOOH,RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′请回答:设计以乙醇为原料制� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

10．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体．某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯．

已知：
RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$

；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′
请回答：设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）CH₃CH₂OH$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH₃COCl．

分析光照条件下和氯气发生取代反应生成A为，A在氢氧化钠溶液中水解生成B为，B催化氧化反应生成C为，C在NaCN、NaHSO₃作用下生成D为，D在酸溶液中水解生成E为，结合G和SOCl₂反应生成乙酰基扁桃酰氯，判断F为CH₃COCl，已知：RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl，据此设计合成路线．

解答解：光照条件下和氯气发生取代反应生成A为，A在氢氧化钠溶液中水解生成B为，B催化氧化反应生成C为，C在NaCN、NaHSO₃作用下生成D为，D在酸溶液中水解生成E为，结合G和SOCl₂反应生成乙酰基扁桃酰氯，判断F为CH₃COCl，已知：RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl，
设计以乙醇为原料制备F的合成路线为CH₃CH₂OH$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH₃COCl，
故答案为：CH₃CH₂OH$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH₃COCl．

点评本题考查了有机物合成路线的设计与过程分析判断，注意反应条件和反应产物判断，掌握基础是解题关键，题目难度中等．

练习册系列答案

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科目：高中化学 来源： 题型：解答题

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（1）固体B的主要成分是Fe₂O₃（填化学式）．
（2）流程①②③中涉及分离溶液与沉淀的实验方法是过滤（填操作名称）．
（3）第②步生成固体C的离子方程式是SiO₃^2-+2H⁺=H₂SiO₃↓；
（4）第③步中选用的最佳试剂是氨水（填序号），发生反应的离子方程式是Al³⁺+3NH₃•H₂O=Al（OH）₃↓+3NH₄⁺．
a．NaOH溶液 b．氨水 c．盐酸
（5）工业上制取AlCl₃用Al₂O₃与C、Cl₂在高温条件下反应，每消耗0.5mol 碳单质，转移1mol电子，反应的化学方程式是Al₂O₃+3Cl₂+3C$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2AlCl₃+3CO．

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