Question

化合物A、B、C、D均为只含C、H、O三种元素的饱和一元含氧衍生物，如图中涉及的7个转化均为中学化学中常见的有机反应，请回答：
（1）B的分子中一定含有的官能团是

 

 （填名称）；
C的分子中一定含有的官能团是

 

 （填结构简式）．
（2）指出反应类型：A→B

 

；C→D

 

．
（3）A的一种同系物A₁不能实现上述转化，且A₁是不能实现上述转化的该类物质中
相对分子质量最小的．则A₁的结构简式为

 

．
（4）已知A₁有如下转化关系：

其中H为高分子化合物，则H的结构简式为

 

，写出F→G的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A、B、C、D均为只含C、H、O三种元素的饱和一元含氧衍生物，图中涉及的7个转化均为中学化学中常见的有机反应，应为醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化，醇氧化生成醛，与羧酸反应得到酯；醛氧化生成羧酸，与氢气发生加成反应得到醇；羧酸与醇反应生成酯，酯水解得到醇与羧酸，一般情况下羧酸与酯不能与氢气发生加成反应，由转化关系可知，B反应生成C，而C不能反应生成B，其它物质之间的转化可以双向进行，故B与C之间的转化为醛生成羧酸，可推知B为醛、C为羧酸，故A为醇、D为酯；
A（醇）的一种同系物A₁不能实现上述转化，则A₁分子中与-OH相连的C原子上H原子数目小于2，且A₁是不能实现上述转化的该类物质中相对分子质量最小的，可推知A₁的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，发生消去反应生成E为CH₂=CHCH₃，E发生加聚反应生成H为，E与溴发生加成反应生成F为BrCH₂CHBrCH₃，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为HOCH₂CH（OH）CH₃，据此解答．

解答： 解：化合物A、B、C、D均为只含C、H、O三种元素的饱和一元含氧衍生物，图中涉及的7个转化均为中学化学中常见的有机反应，应为醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化，醇氧化生成醛，与羧酸反应得到酯；醛氧化生成羧酸，与氢气发生加成反应得到醇；羧酸与醇反应生成酯，酯水解得到醇与羧酸，一般情况下羧酸与酯不能与氢气发生加成反应，由转化关系可知，B反应生成C，而C不能反应生成B，其它物质之间的转化可以双向进行，故B与C之间的转化为醛生成羧酸，可推知B为醛、C为羧酸，故A为醇、D为酯；
（1）由上述分析可知，B为醛，一定含有的官能团为：醛基；C为羧酸，一定含有的官能团为：-COOH，
故答案为：醛基；-COOH；
（2）A→B是醇发生氧化反应生成醛；C→D是羧酸与醇发生酯化反应生成酯，
故答案为：氧化反应；酯化反应；
（3）A（醇）的一种同系物A₁不能实现上述转化，则A₁分子中与-OH相连的C原子上H原子数目小于2，且A₁是不能实现上述转化的该类物质中相对分子质量最小的，可推知A₁的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，
故答案为：CH₃CH（OH）CH₃；
（4）CH₃CH（OH）CH₃发生消去反应生成E为CH₂=CHCH₃，E发生加聚反应生成H为，E与溴发生加成反应生成F为BrCH₂CHBrCH₃，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为HOCH₂CH（OH）CH₃，化学方程式为：BrCH₂CHBrCH₃+2NaOH

水

△

HOCH₂CH（OH）CH₃+2NaBr，
故答案为：；BrCH₂CHBrCH₃+2NaOH

水

△

HOCH₂CH（OH）CH₃+2NaBr．

点评：本题考查有机物的推断，难度不大，熟练掌握官能团的性质与相互转化，注意理解醇的催化氧化及醇、卤代烃的消去反应．