Question

3．①已知：

②CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯．
隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其合成路线如下．

（1）I、E结构简式ICH₂ClCH₂Cl、E（CH₃）₂C（OH）COOH
（2）写出E→F反应的反应类型消去反应
（3）写出A→B反应的化学方程式CH₂=CHCH₃+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CHBrCH₃；
（4）G与F以物质的量之比1：1反应，请写出同时满足下述条件H的同分异构体结构简式：a．能发生银镜反应；b．能与碱发生中和反应；c．分子结构中无甲基；OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH．

Answer 1

分析 H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题目给予的反应信息可知，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，D为O=C（CH₃）₂，G与F以物质的量之比1：1反应，则生成的H为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，据此解答．

解答 解：H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题目给予的反应信息可知，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，C为CH₃CH（OH）CH₃，D为O=C（CH₃）₂，G与F以物质的量之比1：1反应，则生成的H为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，
（1）由以上分析可知，I为CH₂ClCH₂Cl，E为（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案为：CH₂ClCH₂Cl；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）E为（CH₃）₂C（OH）COOH，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，E→F反应为醇的消去反应，所以反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）A→B反应的化学方程式为CH₂=CHCH₃+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CHBrCH₃，
故答案为：CH₂=CHCH₃+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CHBrCH₃；
（4）H为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，H的同分异构体同时满足下述条件a．能发生银镜反应，说明有醛基，b．能与碱发生中和反应，说明有羧基，c．分子结构中无甲基的结构简式为OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH，
故答案为：OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，注意根据HEMA的结构及转化关系推断．