Question

【化学—有机化学基础】(13分)
奶油中含有有一种可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三种元素。通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键；通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1，通过质谱仪分析其相对分子质量为88。
已知：
与A相关的反应如下：

（1）A的分子式为     ，H的结构简式为     。
（2）上述7步反应中属于取代反应的是     （填序号）。
（3）写出B → D反应的化学方程式：     。
（4）B的核磁共振氢谱图中共有     个峰。
（5）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G有多种同分异构体，其中符合下列两个条件的同分异构体共有     种。
A．无环状结构        B．不含碳碳双键和碳碳叁键

Answer 1

（1）C₄H₈O₂ （2分）   　　　　　　　　（2分）
（2） ①②⑤　（3分）
（3）   （3分）
（4） 3 （2分）   （5）  4  （1分）

根据A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1，可以设分子式为，A的相对分子质量为88，可以得到所以分子式为。A可以和HBr反应生成E，E又可以和氢氧化钠的水溶液反应，所以可以确定A中含有羟基，结合A中含有碳氧双键，并结合反应⑥可以确定A的结构简式为
,
E的结构简式为，E生成F是卤代烃的消去反应所以F的结构简式为,H为高分子化合物所以F到H是加聚反应，H的结构简式为，A与氢气发生加成反应生成B的结构简式为,,B 与苯甲酸发生酯化反应生成D。
（1）      A的分子式为。H的结构式为
（2）      醇与溴化氢反应生成卤代烃是取代反应，卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成醇，酯化反应属于取代反应所以取代反应的有①②⑤　。
（3）      B与过量苯甲酸发生酯化反应的化学方程式为。
（4）      B的分子中含有3种等效氢，所以核磁共振谱中有3个峰。
（5）      A的相对分子质量为88，而G的相对分子质量为86，少了两个氢原子，符合条件的结构有