Question

12．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得．A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一．A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应．在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：

（1）试写出化合物的结构简式：ACH₃CH（OH）COOH，ECH₂=CHCOOH，F．
（2）化学方程式：A→B：+CH₃CH₂OH $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
（3）四个反应中，不属于酯化反应的是：A→E（填化合物对应的字母）

Answer 1

分析 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，可判断A为CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得，不能发生银镜反应．A与乙醇发生酯化反应生成B为CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A与乙酸发生酯化反应生成D为CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH₂=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为，据此解答．

解答 解：A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，可判断A为CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得，不能发生银镜反应．A与乙醇发生酯化反应生成B为CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A与乙酸发生酯化反应生成D为CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH₂=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为．
（1）由上述分析可知，A为CH₃CH（OH）COOH，E为CH₂=CHCOOH，F为，
故答案为：CH₃CH（OH）COOH；CH₂=CHCOOH；；
（2）A→B的化学反应方程式为：+CH₃CH₂OH $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
故答案为：+CH₃CH₂OH $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）A转化为B、D、F的反应均为酯化反应，而A转化为E的反应为消去反应，
故答案为：E．

点评 本题是框图型有机推断题，难度不大，其突破口是化合物A，从反应关系中确定A含有的官能团，进而确定A为乳酸，进而推断其它物质，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析、思维能力．