Question

5．将含有C、H、O三种元素的有机物3.24g装入元素分析装置，通入足量的O₂使其完全燃烧，将生成的气体依次通过氯化钙干燥管A和碱石灰干燥管B，测得A管质量增加了2.16g，B管质量增加了9.24g．已知该有机物的相对分子质量为108，试计算：
（1）通过计算写出该化合物的分子式；
（2）写出其中符合下列条件的该化合物可能的结构简式
①含有苯环  ②苯环上有两个取代基
（3）其中苯环上一氯代物只有两种的结构简式．

Answer 1

分析 （1）A管质量增加了2.16g为生成水的质量，B管增加了9.24g为生成二氧化碳的质量，根据质量守恒计算消耗氧气的质量，根据n=$\frac{m}{M}$计算有机物、水、二氧化碳的物质的量，根据原子守恒计算有机物分子中N
（2）有机物含有苯环，且苯环上有两个取代基，结合有机物分子式判断取代基，有邻、间、对三种；
（3）苯环上一氯代物只有两种的结构简式，苯环上含有2种H原子，应是两个不同的取代基处于对位．

解答 解：（1）试管A质量增加2.16g为生成水的质量，其物质的量=$\frac{2.16g}{18g/mol}$=0.12mol，碱石灰吸CO₂增加9.24g，即生成二氧化碳的物质的量=$\frac{9.24g}{44g/mol}$=0.21mol，该有机物物质的量为=$\frac{3.24g}{108g/mol}$=0.03mol，
所以有机物分子中，N（C）=$\frac{0.21mol}{0.03mol}$=7，N（H）=$\frac{0.12mol×2}{0.03mol}$=8，N（O）=$\frac{108-12×7-8}{16}$=1，所以有机物的分子式为：C₇H₈O，
答：有机物的分子式为C₇H₈O；
（2）若该有机物含有苯环，应含有1个苯环，C₇H₈O的不饱和度=$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，侧链不含不饱和键，苯环上有两个取代基，侧链有2个，为-OH、-CH₃，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的有机物的结构简式为：，
答：符合条件的有机物结构有，
（3）其中苯环上一氯代物只有两种的结构简式，两个不同的取代基处于对位，符合条件的有机物为，
答：符合条件的有机物的结构简式为．

点评 本题考查有机物分子式的确定、限制条件同分异构体书写，题目难度中等，注意掌握燃烧法利用原子守恒确定有机物的分子式．