Question

【题目】阿莫西林是一种最常用的半合成青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素，某研究小组按下列路 线合成：

已知:

请回答：

（1）B 的结构简式为_____。

（2）下列说法正确的是_____。

A 化合物 B 的官能团是醛基 B 反应①的目的是为了保护酚羟基

C 化合物 D 能发生消去反应 D 阿莫西林的分子式是 C16H19N3O5S

（3）写出第⑨步反应的化学反应方程式_____。

（4）设计以为原料制备水杨酸（）的合成路线 （用流程图表示，无机试剂任选）_____。

（5）写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式_____。

①分子中有苯环且是苯环的对位二取代物

②分子中含有硝基且不与苯环直接相连

③分子不与金属钠反应放出氢气

Answer 1

【答案】 BD

【解析】

由反应信息、结合反应⑥的产物结构，逆推可知D为，C为，B为，A为，由阿莫西林的结构简式，结合E、F的分子式，可知E的结构简式为，F的结构简式为，据此分析解答。

(1)根据上述分析，B 的结构简式为，故答案为：；

(2)A． 化合物B为，分子中的官能团是：羟基、醚键，故A错误；B．根据流程图，反应①的目的是保护酚羟基不被氧化，故B正确；C． 化合物 D() 中含有羟基，但连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；D．根据阿莫西林的结构简式可知其分子式为C16H19O5N3S，故D正确；故答案为：BD；

(3)根据流程图，第⑨步反应中的6-APA的结构为，与F()发生取代反应生成阿莫西林，反应的化学反应方程式为+→+H2O，故答案为：+→+H2O；

(4)以为料制备水杨酸()在氧化甲基生成羧基时，要将酚羟基保护起来，根据题干流程图，可以首先将转化为，然后氧化生成，最后再还原成酚羟基即可，合成路线为，故答案为：；

(5)①分子中有苯环且是苯环的对位二取代物；②分子中含有硝基且不与苯环直接相连；③分子不与金属钠反应放出氢气，说明结构中没有羟基和羧基，符合条件的F()的同分异构体的结构有：、、、，故答案为：、、、。