Question

5．有机合成中增长碳链是一个重要环节．如下列反应：
用  通过以下路线可合成（Ⅱ）：
$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$C₃H₄O₂（Ⅲ）$\stackrel{C_{2}H_{5}OH/H+}{→}$C₅H₈O₂$→_{一定条件}^{HBr}$（Ⅱ）
（1）（Ⅰ）的分子式为C₈H₈O₂；（Ⅲ）的结构简式为CH₂=CHCOOH．
（2）（Ⅱ）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为．
（3）在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，该反应的化学方程式为，反应类型是酯化反应（或取代反应）．
（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）．（Ⅳ）的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）根据物质（Ⅰ）的结构简式书写其分子式；
物质（Ⅲ）与乙醇在酸性条件下反应生成C₅H₈O₂，该反应为酯化反应，由CH₃CH（OH）COOH的结构与物质（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脱去1分子水生成物质（Ⅲ），应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，据此确定物质（Ⅲ）；
（2）物质（Ⅱ）在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应；
（3）CH₃CH（OH）COOH生成物质（Ⅲ）还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，应是2分子CH₃CH（OH）COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯；
（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应、还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ），则物质（Ⅰ）的同分异构体为甲酸形成的酯，水解产物（Ⅳ）不含甲基，则物质（Ⅰ）不含甲基为，故芳香化合物（Ⅳ）为苯甲醇．

解答 解：（1）根据物质（Ⅰ）的结构简式，可知其分子式为C₈H₈O₂；
物质（Ⅲ）与乙醇在酸性条件下反应生成C₅H₈O₂，该反应为酯化反应，由CH₃CH（OH）COOH的结构与物质（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脱去1分子水生成物质（Ⅲ），应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故物质（Ⅲ）的结构简式为CH₂=CHCOOH，
故答案为：C₈H₈O₂；CH₂=CHCOOH；
（2）物质（Ⅱ）在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）CH₃CH（OH）COOH生成物质（Ⅲ）还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，应是2分子CH₃CH（OH）COOH通过酯化反应脱去2分子水生成环酯，反应方程式为：，
故答案为：，酯化反应；
（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应、还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ），则物质（Ⅰ）的同分异构体为甲酸形成的酯，水解产物（Ⅳ）不含甲基，则物质（Ⅰ）不含甲基为，故芳香化合物（Ⅳ）为苯甲醇，结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断，掌握官能团的性质与转化是关键，注意充分利用转化关系中有机物的分子式进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．