Question

绿原酸（）是一种抗氧化药物，存在如图转化关系．


（1）绿原酸中的含氧官能团有：酯基、

羟基、羧基

．
（2）B的分子式是

C₇H₁₂O₆

．
（3）C的氧化产物能发生银镜反应，则C→D的化学方程式是

．
（4）咖啡酸苯乙酯的结构简式是

．
（5）F是A的同分异构体．F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu（OH）₂反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢．
①符合上述条件的F有

6

种可能的结构．
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，其化学方程式是

（任写1个）．

Answer 1

分析：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸条件下发生水解反应生成A（C₉H₈O₄）与C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D一定条件下生成聚苯乙烯，故D为，由（3）C的氧化产物能发生银镜反应，C为醇，故C为，A中含有-COOH，结合绿原酸的结构可知，A为，故B为，咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的结构简式为，据此解答．

解答：解：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸条件下发生水解反应生成A（C₉H₈O₄）与C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D一定条件下生成聚苯乙烯，故D为，C的氧化产物能发生银镜反应，C为醇，故C为，A中含有-COOH，结合绿原酸的结构可知，A为，故B为，咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的结构简式为，
（1）根据绿原酸的结构可知，绿原酸中含氧官能团有：酯基、羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）由书写分析可知，B为，其分子式为C₇H₁₂O₆，
故答案为：C₇H₁₂O₆；
（3）C→D是发生消去反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
故答案为：酯化反应；
（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的结构简式是，
故答案为：；
（5）①F是的同分异构体，F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体，分子中含有-COOH，也可以与新制Cu（OH）₂反应产生砖红色沉淀，含有-CHO，且F的苯环上只有两个取代基，符合上述条件F的结构简式有：（邻、间、对三种） （邻、间、对三种），共有6种，
故答案为：6；
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，则F为含有酚羟基、-COOH，则F为等，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团、有机反应类型、同分异构体等，注意根据有机物的结构进行推断，对学生的推理有较高的要求，难度中等．