Question

有机物F（C₂₁H₂₀O₆）在临床医学上具有预防肿瘤的作用，其合成路线如下：其中反应③中反应物的原子利用率为100%．

已知：（1）

转化

+H₂O
（2）

一定条件

+CO₂
（3）+

NaOH(aq)

△

+H₂O
请回答下列问题：
（1）B中含有的官能团名称是

 

．
（2）反应①的化学方程式是

 

．反应④的化学方程式是

 

．
（3）F的结构简式是

 

．
（4）E的同分异构体中，同时符合下列两个条件的共有

 

种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为

 

．
①苯环上的一取代物只有2种；
②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3molNaOH．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，在碱性条件下水解，再发生信息（1）的反应生成A为OHCCOONa，OHCCOONa酸化后得B为OHCCOOH，B发生加成反应得C，C再发生氧化反应得D，根据E的分子和D的结构简式可知，反应⑤类似于题中信息（2）的反应，所以E为，E发生信息（3）中的反应生成F，根据F的分子式可知，F为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，在碱性条件下水解，再发生信息（1）的反应生成A为OHCCOONa，OHCCOONa酸化后得B为OHCCOOH，B发生加成反应得C，C再发生氧化反应得D，根据E的分子和D的结构简式可知，反应⑤类似于题中信息（2）的反应，所以E为，E发生信息（3）中的反应生成F，根据F的分子式可知，F为，
（1）根据上面的分析可知，B为OHCCOOH，B中含有的官能团名称是醛基和羧基，
故答案为：醛基和羧基；
（2）反应①的化学方程式是，反应④的化学方程式是，
故答案为：；； 
（3）根据上面分析可知，F的结构简式是，
故答案为：；
（4）E为，E的同分异构体中，同时符合下列两个条件①苯环上的一取代物只有2种；②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3molNaOH，符合这样条件的异构体是苯环连有三个-OH和一个-CH=CH₂，这样的结构有四种，也可以是苯环上连有-OH和CH₃COO-两个基团，这样的结构有一种，所以共有5 种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为 ，
故答案为：5；．

点评：本题考查无机物推断与合成，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，充分利用合成路线中物质的结构与分子式进行推断，对学生的逻辑推理有较高的要求，题目难度中等．