Question

【题目】化合物W是一种药物的中间体，一种合成路线如图：

已知：①

②

请回答下列问题：

（1）A的系统命名为___。

（2）反应②的反应类型是__。

（3）反应⑥所需试剂为___。

（4）写出反应③的化学方程式为___。

（5）F中官能团的名称是___。

（6）化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M共有__种（不含立体异构）。

①1molM与足量的NaHCO3溶液反应，生成二氧化碳气体22.4L(标准状态下)；

②0.5molM与足量银氨溶液反应，生成108gAg固体其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为__（写出其中一种）。

（7）参照上述合成路线，以C2H5OH和为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线__。

Answer 1

【答案】2,3-二甲基-1,3丁二烯 氧化反应 浓氢溴酸 +CH3CH2OH+H2O 羟基、醛基 12

【解析】

A到B发生信息①的反应，B到C发生信息②反应，且只有一种产物，则B结构对称，根据C的结构简式可知B中有两个碳碳双键上的碳原子连接甲基，则B应为，则A为，C与乙醇发生酯化反应生成D。

(1)A为，根据烷烃的系统命名法规则可知其名称应为：2,3-二甲基-1,3丁二烯；

(2)B到C的过程为酸性高锰酸钾氧化碳碳双键的过程，所以为氧化反应；

(3)根据G和H的结构可知该过程中羟基被溴原子取代，所需试剂为浓氢溴酸；

(4)反应③为C与乙醇的酯化反应，方程式为：+CH3CH2OH+H2O；

(5)根据F的结构简式可知其官能团为羟基、醛基；

(6)化合物M是D的同分异构体，且满足：

①1molM与足量的NaHCO3溶液反应，生成二氧化碳气体22.4L(标准状态下)，即生成1mol二氧化碳，说明1molM中含有1mol羧基；

②0.5molM与足量银氨溶液反应，生成108g即1molAg固体，说明0.5molM含0.5mol醛基；

除去羧基和醛基还有4个碳原子，有两种排列方式：和，先固定羧基有4种方式，再固定醛基，则有(数字表示醛基的位置)：、、、，共有4+4+3+1=12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为：；

(7)根据观察可知目标产物的结构与W的结构相似，合成W需要I，合成I需要发生类似D与H的反应，原料即为D，则还需类似G的物质，乙醇可以发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴加成可以生成二溴乙烷，其结构与G类似，所以合成路线为：。