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以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:
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(1)A→B的反应类型为
 

(2)C的核磁共振氢谱有
 
个峰.
(3)D→E的反应中还生成了NaCl,则X的化学式为
 

(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:
 
(任写一种).
①苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种
②与Na2CO3溶液反应放出气体
(5)已知:R-CN
H+
H2O
 R-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3).写出F的结构简式:
 

(6)写出以对甲酚和乙醇为主要原料制备精英家教网的合成路线流程图,(无机试剂任用).流程图示例如下:
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分析:(1)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代;
(2)根据C分子结构可知,分子中有6种化学环境不同的H原子;
(3)D→E的反应中还生成了NaCl,根据D与E的结构可知,-CN基团取代D中氯原子,则X为NaCN;
(4)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,据此书写;
(5)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,据此书写F的结构简式;
(6)由转化关系中信息可知,对甲酚在(HCHO)n/HCl发生取代反应生成精英家教网,在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成生成精英家教网,在催化剂条件下发生催化氧化生成精英家教网,再在催化剂条件下将-CHO氧化为-COOH生成精英家教网,与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应得到产物精英家教网
解答:解:(1)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代,属于取代反应,
故答案为:取代反应;
(2)根据C分子结构可知,分子中有6种化学环境不同的H原子,核磁共振氢谱6个峰,
故答案为:6;
(3)D→E的反应中还生成了NaCl,根据D与E的结构可知,-CN基团取代D中氯原子,则X为NaCN,
故答案为:NaCN;
(4)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,符合条件的同分异构体结构为:精英家教网
故答案为:精英家教网任意一种;
(5)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,故F的结构简式为精英家教网
故答案为:精英家教网
(6)由转化关系中信息可知,对甲酚在(HCHO)n/HCl发生取代反应生成精英家教网,在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成生成精英家教网,在催化剂条件下发生催化氧化生成精英家教网,再在催化剂条件下将-CHO氧化为-COOH生成精英家教网,与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应得到精英家教网,故工艺流程图为:精英家教网
故答案为:精英家教网
点评:本题考查了有机物合成、同分异构体、合成工艺流程的设计,难度中等,注意根据转化关系中有机物的结构确定发生的反应特点,(5)中方案设计,为易错点,注意利用题目中合成路线中信息移入酚羟基邻位位置基团,为热点题型.
练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:

黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用,尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料,通过一系列反应合成化合物黄酮F(化学式为C18H12O2NBr),为黄酮醋酸的前体化合物)。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下:

A是酯;F分子中存在3个六元环,E和F在化学式上相差2个H原子。

已知①RCH2Cl+HCN发生取代生成RCH2CN,RCH2CN进一步水解得RCH2COOH;②由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,溴苯在强碱性溶液中水解过程十分困难,需要在高温(300℃)、以铜离子作催化剂的条件下进行。

⑴ 请画出A、D、F的结构简式:A         、D        、F             

⑵ B有多种同分异构体,请写出一种含苯环且苯环上二元取代、含有醛基且能使FeCl3溶液变紫色的同分异构体:               。

⑶ A可能发生的化学反应的类型有                    。(写出二种)

⑷ 写出化合物与新制的Cu(OH)2强碱性悬浊液共热至573K时发生反应的化学方程式                              

⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,写出该缩聚反应的方程式                                                          

 

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科目:高中化学 来源:2014届江苏省扬州市高二上学期期末检测化学(选修)试卷(解析版) 题型:填空题

以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的路线如下:

(1)A→B的反应类型为            

(2)C的核磁共振氢谱有           个峰。

(3)D→E发生的取代反应中还生成了NaCl,则X的化学式为            

(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:        (任写一种)。

①苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种

②与Na2CO3溶液反应放出气体

(5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3)。写出F的结构简式:         

(6)利用合成E路线中的有关信息,写出以对甲酚、乙醇为主要原料制备的合成路线流程图。

流程图示例如下:

CH3CH2OH H2C=CH2            BrH2C-CH2Br 

 

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科目:高中化学 来源:2012-2013学年广东省韶关市高三第二次模拟考试理综化学试卷(解析版) 题型:推断题

以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:

(1)C的分子式为             ,A的核磁共振氢谱图中有        个峰。

(2)A→B的反应类型为            

(3)写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式:                              

(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:                        (任写两种)。

①属苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种;

②能与Na2CO3溶液反应放出气体。

(5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成

F(C11H10O3)。写出F的结构简式:                

 

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科目:高中化学 来源: 题型:

以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的路线如下:


(1)A→B的反应类型为   ▲   

(2)C的核磁共振氢谱有   ▲   个峰。

(3)D→E发生的取代反应中还生成了NaCl,则X的化学式为    ▲  

(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:  ▲  (任写一种)。

①苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种

②与Na2CO3溶液反应放出气体

    (5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3)。写出F的结构简式:   ▲ 

(6)利用合成E路线中的有关信息,写出以对甲酚、乙醇为主要原料制备

        的合成路线流程图。

流程图示例如下:

CH3CH2OH H2C=CH2       BrH2C-CH2Br

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